小时候的马云鬼灵精怪，比较顽皮，而且对两件事表现出了及其浓厚的兴趣，这两个兴趣一直陪伴着他，也影响着他。
一是英语：由于马云出生艺术门第，从小的见识相对比较丰富，12岁时，马云买了台袖珍收音机，无意中听到了英文广播，小马云对于英语产生了浓厚的兴趣，要是能学好这门语言该多酷，从此每天听英文广播，并跟着学习了起来，那台录音机成了他少年重要的伙伴，伴他成长和进步。后来，正是因为自身较好的英语功底，给了他一把通往大学的钥匙，从此开启了他的成功之门；
二是武侠：马云从小就有一个武侠梦，幻想着能成为武林高手，行侠仗义，小时候就不安分经常和小朋友们干架，成为了令人头疼的“皮孩子”，青年的时候因为见义勇为事迹上了电视，被称为“热心市民马先生”，功成名就之后拍摄打星云集的微电影《攻守道》，化身成了武功超群的“马师傅”。他对金庸先生非常的崇拜和喜爱，甚至把武侠情怀带入到了工作和生活中，形成了独特的阿里“花名”文化，比如他自己叫风清扬，他的CEO叫逍遥子（张勇），他的CRO 叫郭靖（邵晓锋），另外什么奔雷手（王帅）、林黛玉（彭蕾）、行癫（张建锋）等等五花八门，甚至连自己的办公室都被称为“光明顶”。

（功成名就后马云拍摄的微电影“攻守道”）

少年时候的马云开始展现了他自己不安分的一面，打架成了家常便饭，
由于打架记过太多，小马云“被迫”走上了转学的道路，中考考了两年都不怎么理想，最后勉强上了一个普通的高中。
高中的日子里，马云对自己喜欢的科目有着浓烈的学习欲（比如英语），对自己不喜欢的科目却表现的非常平淡（比如数学），这都侧面的表现出他任性，爱憎分明的性格。
但是考试由不得你任性，惯不得你爱憎分明，行就是行，不行就是不行，很快马云便尝到了苦果，1982年，对马云来说是个暗淡的年份，这是他第一次参加高考，由于偏科严重最后名落孙山（其中不喜欢的数学只考了1分）。马云郁闷不已，开始去找工作，一开始他和自己的表弟去应聘服务生，结果表弟录取了，他却没被看上，理由很直接：这人又瘦又矮，长相不好（这个好像没啥可解释的）。这个理由十分的伤人，从此也坚定了马云的一个信念：老子就不是那种靠脸吃饭的人！被伤到的马云后来又去给人家当秘书，结果没当几天就溜了（伺候人的活儿也不适合呀），又去干苦力（搬运工），奈何自己又瘦又矮身体硬件受限，干不了体力活儿，也就没干长久。

虽然高考首战一败涂地，但是马云心中的一团火还是没有熄灭：之前的失败就是浮云，就凭我这等人才，考个大学应该没啥大问题。他开始了复读，时光如水，一年转瞬即逝，马云迎来了与高考的二番战，没想到的是，这次依旧名落孙山，其中数学考了19分，虽然和及格的距离有点大，但毕竟是个长足的进步，别气馁，第三年继续！
连续两次的失利让马云的父母失望不已，认定马云就不是上大学的料，还不如趁早学点手艺的好，就劝他死了上大学这条心吧。
但马云就偏偏认准了考大学的这条路，一次不行就两次，两次不行就三次，我就要考！
就这样，马云一边骑着车去送杂志赚钱，一遍备考，一年的时间很快过去，1984年，马云不顾家人的极力反对第三次参加高考，这次数学考了89分，但总分离本科线还差5分。虽然本科未满，但是专科足够，只要能上个大学也是极好的。可能是马云的屡战屡败的态度感动了老天，又给了他一个大好的机会，这时候杭州师范学院由于英语专业招生指标未满，部分英语优异者获得升本机会，马云被破格升入外语本科专业。