我们一个一个来看，很巧四个人除了虎子，其他人都有在怀玉篇出场过，而且当时发型和现在都有不同，首先是五条，不需要我说了吧，怀玉时没有undercut，见伏黑时（约2009年）也没有，前传（2017年）和2018年出场时有。
随便示意一下

七海，怀玉时同样没有undercut，但是第30话回忆社畜工作时有，此时旁白：离开高专四年
在某个问答里jjxx介绍高专是“最近从五年制变成四年制”（之前四五年级都在实习，现在四年级在实习）。可以倒推七海工作时间。
我懒得推了，反正离现在时间线不久。

以上三人，在2008年的时候发型都不是undercut
而动画的虎子童年，背景有课程表，早上四节课，下午一两节课，感觉像小学一二年级的样子，倒退时间是2009左右
当时undercut流行吗？前两年这种发型确实很火，但是在2009年，时尚弄潮儿五条还没剃，一个一二年级的小朋友用这种发型，可能性不大吧。
所以我觉得【动画这个画面可能是顺平妈妈根据虎子的描述想象的】

顺便如果有人知道夜蛾校长零几年这个发型叫什么麻烦告知一下，可太好奇了