5月14日，芭蕉和曾良离开一关向西南前往岩出山。两人正式与奥州街道作别，沿着平行于奥州街道的奥羽山脉山前的浅丘和台地而行。当晚抵达江合川畔的岩出山，江合川为北上川支流，东流于石卷西北汇入北上川。岩出山是扼守仙台西北前往羽州的要冲，也是沟通奥羽的重要管道。芭蕉一行在岩出山城下的旅笼住宿一夜，次日沿江合川上溯，踏上羽后街道，开始了出羽之行。两人经过著名的歌枕小黑崎和美豆小岛、奥州三名汤之一的鸣子温泉，西出尿前关、翻堺田越挥别奥州，进入羽州。小黑崎和美豆小岛皆在岩出山和鸣子之间的江合川畔，小黑崎是河西岸的小山，而美豆小岛原为河中的小洲，后来河道变迁，小岛就成了东岸的一座小丘。尿前关则是奥羽国界，关禁森严，故而芭蕉一行过关时，关守带着怀疑的眼光审视二人。关西为堺田越，又名中山峠，标高350米，是横贯奥羽山脉诸峠中海拔最低的，往来交通不绝，地位非常重要，这里也是太平洋和日本海、北上川和最上川的分水岭，即本州岛中脊的一部分。芭蕉一行抵达堺田时，天色已晚，两人夜宿堺田庄屋有路宅，现在此宅仍大致保留了芭蕉夜宿时的格局。16日两人因雨滞留堺田，次日继续向西到达最上町一带，然后向西南翻越山刀伐峠前往尾花泽。山刀伐峠在日本并不是什么重要的隘口，但却因为芭蕉一笔而声名显赫。虽然芭蕉和曾良并未在文中明载峠名，但沟通最上和尾花泽两地只此一峠，再加上芭蕉于文中述及堺田宿处主人提醒他们山中不宁，又安排壮年向导携刀导引护卫二人过峠，向导过峠后还颇显高兴地说翻越此峠常出意外，这次却安然度过，凡此种种皆指向山路十八盘、崖高林密的山刀伐峠。
南部道遥にみやりて，岩手の里に泊る。小黒崎・みづの小嶋を過て，なるごの湯より尿前の関にかゝりて，出羽の国に越んとす。此路旅人稀なる所なれば，関守にあやしめられて，漸として関をこす。大山をのぼつて日既暮ければ，封人の家を見かけて舎を求む。三日風雨あれて，よしなき山中に逗留す。
蚤虱 馬の尿する 枕もと（跳蚤与头虱 马儿撒尿滴沥声 枕边待五更）
あるじの云，是より出羽の国に大山を隔て，道さだかならざれば，道しるべの人を頼て越べきよしを申。さらばと云て人を頼侍れば，究境の若者，反脇指をよこたえ，樫の杖を携て，我々が先に立て行。けふこそ必あやうきめにもあふべき日なれと，辛き思ひをなして後について行。あるじの云にたがはず，高山森々として一鳥声きかず，木の下闇茂りあひて夜る行がごとし。雲端につちふる心地して，篠の中踏分踏分，水をわたり岩に蹶て，肌につめたき汗を流して，最上の庄に出づ。かの案内せしおのこの云やう，此みち必不用の事有。恙なうをくりまいらせて仕合したりと，よろこびてわかれぬ。跡に聞てさへ胸とゞろくのみ也。
南部道遥にみやりて，岩手の里に泊る。小黒崎・みづの小嶋を過て，なるごの湯より尿前の関にかゝりて，出羽の国に越んとす。此路旅人稀なる所なれば，関守にあやしめられて，漸として関をこす。大山をのぼつて日既暮ければ，封人の家を見かけて舎を求む。三日風雨あれて，よしなき山中に逗留す。
蚤虱 馬の尿する 枕もと（跳蚤与头虱 马儿撒尿滴沥声 枕边待五更）
あるじの云，是より出羽の国に大山を隔て，道さだかならざれば，道しるべの人を頼て越べきよしを申。さらばと云て人を頼侍れば，究境の若者，反脇指をよこたえ，樫の杖を携て，我々が先に立て行。けふこそ必あやうきめにもあふべき日なれと，辛き思ひをなして後について行。あるじの云にたがはず，高山森々として一鳥声きかず，木の下闇茂りあひて夜る行がごとし。雲端につちふる心地して，篠の中踏分踏分，水をわたり岩に蹶て，肌につめたき汗を流して，最上の庄に出づ。かの案内せしおのこの云やう，此みち必不用の事有。恙なうをくりまいらせて仕合したりと，よろこびてわかれぬ。跡に聞てさへ胸とゞろくのみ也。
