第01轮（第20轮）2008-08-30（2009-1-25）博洛尼亚- AC米兰
第02轮（第21轮）2008-09-14（2009-1-28）热那亚-米兰
第03轮（第22轮）2008-9-21（2009-2-1） 米兰-拉齐奥
第04轮（第23轮）2008-9-24（2009-2-8） 雷吉纳-米兰
第05轮（第24轮）2008-9-28（2009-2-15） 米兰-国米
第06轮（第25轮）2008-9-28（2009-2-15） 卡利亚里-米兰
第07轮（第26轮）2008-10-19（2009-3-1） 米兰-桑普多利亚
第08轮（第27轮）2008-10-26（2009-3-8） 亚特兰大-米兰
第09轮（第28轮）2008-10-29（2009-3-15）米兰-锡耶纳
第10轮（第29轮）2008-11-2（2009-3-22） 米兰-那不勒斯
第11轮（第30轮）2008-11-9（2009-4-5） 莱切-米兰
第12轮（第31轮）2008-11-16（2009-4-11）米兰-切沃
第13轮（第32轮）2008-11-23（2009-4-19）都灵-米兰
第14轮（第33轮）2008-11-30（2009-4-26）巴勒莫-米兰
第15轮（第34轮）2008-12-07（2009-5-3） 米兰-卡塔尼亚
第16轮（第35轮）2008-12-14（2009-5-10）尤文图斯-米兰
第17轮（第36轮）2008-12-21（2009-5-17）米兰-乌迪内斯
第18轮（第37轮）2008-1-11（2009-5-24） 罗马-米兰
第19轮（第38轮）2008-1-18（2009-5-31） 米兰-佛罗伦萨

（注：第二循环交战球队相同，主客场颠倒）

嗯..最后四轮...