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【有机合成】Skraup法制备喹啉

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简介:Skraup法是制备喹啉及其衍生物的重要方法。其主要是利用芳香胺和丙烯醛的加成关环和氧化芳构完成。丙烯醛由硫酸给丙三醇脱水并在反应体系内完成。机理首先氮孤对电子进攻Beita位丙烯醛发生麦克尔加成,随后芳香亲电进行关环,然后用弱氧化剂(此处用硝基苯)芳构化,即得喹啉。
直播,轻插。(以上纯手打,如有补充可单独回复)


来自Android客户端1楼2015-04-05 15:54回复
    首先处理无水甘油。方法是把普通甘油加热到180摄氏度,降温至100左右加入反应容器。


    来自Android客户端2楼2015-04-05 15:56
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      2025-08-11 03:15:24
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      称取3.1gFeSO4加入三口烧瓶,随后加入无水甘油




      来自Android客户端3楼2015-04-05 15:57
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        取11ml苯胺,7ml硝基苯,10.5ml硫酸依次加入烧瓶,搅拌,溶液表面出现黄色块状物







        来自Android客户端5楼2015-04-05 15:59
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          电热套小火加热,等到体系刚刚开始冒出气泡,停止加热,反应放热可以维持反应继续。等到不再冒泡就继续加热,回流2小时




          来自Android客户端6楼2015-04-05 16:00
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            液体逐渐变黑,下层澄清,上层墨绿或黑色



            来自Android客户端7楼2015-04-05 16:01
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              回流ing,问我味道我只能回答烂苹果味


              来自Android客户端8楼2015-04-05 16:11
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                反应中期,全部变黑


                来自Android客户端9楼2015-04-05 16:30
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                  2025-08-11 03:09:24
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                  回流2h后,停止加热,待反应液稍微冷却


                  来自Android客户端11楼2015-04-05 17:43
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                    稍冷后加入50ml40%NaOH溶液,组装水蒸气蒸馏装置,准备水蒸气蒸馏


                    来自Android客户端12楼2015-04-05 17:58
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                      来自Android客户端13楼2015-04-05 17:58
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                        坐等沸腾


                        来自Android客户端14楼2015-04-05 18:03
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                          蒸馏start!





                          来自Android客户端15楼2015-04-05 18:13
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                            馏出液渐渐从黄色变为乳白,上面飘着硝基苯和苯胺还有产物什么的,溶液里也有产物


                            来自Android客户端17楼2015-04-05 18:30
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                              2025-08-11 03:03:24
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                              等到馏出液变得澄清,停止蒸馏,馏出液加10ml硫酸酸化,分液漏斗分去下层硝基苯,剩下乳白色液体是喹啉和苯胺硫酸盐的混合物




                              来自Android客户端18楼2015-04-05 18:47
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