1866年幕府再度征讨长州,高杉晋作指挥长州的武装打败了幕府的进攻,为武力倒幕准备了条件。可是高杉并未能见到倒幕的成功,1867年4月,高杉晋作因病死于军中,年仅二十八岁。据说高杉临死前,在病榻上还叫着要去艺妓馆,后来伊藤博文把艺妓叫来,让艺妓在高杉的病榻前表演舞蹈。高杉晋作就在艺妓的舞扇上用汉诗格律写下绝命诗一首:
祖神开辟二千年,亿万生魂成散烟。
愚者英雄共白骨,真乎浮世值三钱。
高杉晋作死后,他的宠姬小丝出家为尼,守着高杉的墓地,青灯古墓四十二年,直到1909年病故。
高杉晋作此人放荡不羁,颇有奇才,他自称“狂人”,既是倒幕的志士,又日夜沉湎于温柔乡中,马上指挥杀贼,马下饮酒携妓,伊藤博文的“醉卧美人膝,醒握天下权”,可以说正是高杉晋作的人生写照。在他的影响下,长州武士乃至日本各藩的志士几乎都有依红偎翠之好,也正是这种喜好,才使艺妓的风流韵事在历史上留下了雪泥鸿爪。