然而希尔的雄心壮志又一次在季后赛中被无情地摧残了。季后赛,一直以来就是实力和底蕴的比拼,活塞队的对手老鹰队阵容均衡,组织后卫穆奇-布雷洛克是当时联盟中有名的小个控卫;得分后卫斯蒂夫-史密斯投**准,是老鹰得分王;内线更是有巅峰时期的迪坎贝-穆托姆博坐镇。内外均衡的老鹰在首场比赛就打出了令人窒息的防守,穆托姆博26分15个篮板,老鹰89:75闷杀活塞。希尔尽管全力砍下20分14个篮板7次助攻,但无奈全队只有三人得分上双,输球在所难免。第二场比赛仍旧在亚特兰大进行,希尔得到全场最高25分,活塞93:80扳回一城。回到主场的活塞气势大涨,尽管穆托姆博得到15分21个篮板,但希尔和林奇-亨特联手砍下50分,活塞99:91再下一城,总比分2:1领先。在那个年代,季后赛首轮是五局三胜制,活塞只需再赢一场就可以淘汰老鹰晋级下一轮。但这一场胜利却迟迟没能到来,第四战史密斯飙中5个三分,全场28分,老鹰94:82追平了比分,双方不得不来到决胜的第五场。决胜战老鹰强大的内线决定了胜负,希尔的师兄莱特纳为老鹰拿到全场最高的23分,穆托姆博在得到17分9个篮板的同时还送出了6次盖帽;相比较而言,全场24投仅9中的希尔显得如此孤独无助,最终79:85,5分劣势败下阵来,连续第二年止步季后赛首轮。