我认为艾萨克对于莫妮卡的感情跟他童年经历有很大的关系。
第一，他童年遭遇龙灾，失去了父母和弟弟，所以他很害怕龙这种生物，但是当他看到莫妮卡轻松的杀死龙后，他对龙的恐惧转变成了他对于莫妮卡的崇拜，这也是他对于沉默魔女的最初感情。

第二，艾萨克在他失去家人后，他把自己对家人的感情寄托在了二王子身上，但不幸的二王子也去世了，直到他遇到了刚入学的莫妮卡，当时的莫妮卡和二王子真的很像，笨手笨脚，不擅长交流，所以他当时更多的把莫妮卡当做自己的妹妹或者弟弟。他把一些对于二王子的感情寄托在了莫妮卡身上，所以他明明不知道莫妮卡是沉默魔女的情况下，他还是让莫妮卡知道了艾萨克的存在，因为在其他人眼中他永远都是“二王子”，只有面对真正的二王子他才能是艾萨克。他这时对莫妮卡更多的想对二王子一样的疼爱，这也能解释早期他对莫妮卡的轻浮和占有欲，还有明明和真正的沉默魔女相处过，他还是没有怀疑过和沉默魔女体型这么像的莫妮卡。

第三，当他成为莫妮卡徒弟的时候，他对莫妮卡的感情是最复杂的，有崇拜，有怜爱，还有对于莫妮卡拯救他后的感激，可能还有其他感情，反正在我看来很多感情掺杂在一起，形成了对于莫妮卡的爱慕，这种爱慕让他像宝物一样对待莫妮卡。
莫妮卡失忆后，他对莫妮卡态度，小心翼翼，但这也是他和希利尔对于莫妮卡态度的分歧，希利尔对于莫妮卡更多的是引导她成长，希利尔在莫妮卡失忆后对她说的话彻底杀死了这场比赛。
"我知道你是能努力的人。是敢于挑战不擅长之事并成长的人。是即使迷茫也能靠自己双脚前行的人"
俯视莫妮卡的那个人，认真、拼命、竭尽全力。
"无论步伐多么笨拙难看，我都不会讨厌你。所以……"
初次见面时一直紧皱的眉头略微舒展。
他笨拙地微笑：
"我会先走一步，在前方等着你靠自己的双脚走来"

天哪老师你讲的好好

所以艾萨克虽然很主动，但是基本都无功而返，莫妮卡根本察觉不到他对莫妮卡是男女之情
但是察觉到了基本必吃弟子卡，所以无解

其实就跟艾萨克因为莫妮卡救赎了他才真正喜欢上莫妮卡一样，莫妮卡刚进学院的时候帮助她改变的是希利尔，希利尔给了她勇气，喜欢上希利尔很正常。艾萨克虽然主动，但是他和莫妮卡两个人之间基本都是莫妮卡在救赎艾萨克。虽然个人看完外传还是挺喜欢艾萨克的，不过在爱情这块感觉确实没办法，艾萨克还是太沉重了

看楼内回复有感：
我觉得除非先入为主觉得男主（？）肯定和女主是cp之外真的看完小说的（哪怕是漫画）都不会觉得官配是会长和莫妮卡吧（
莫妮卡说希利尔是尊敬的学长骗骗自己就算了，怎么还把看书的哥们儿一起给骗了