东条防御
南朝北伐经历四条畷大败后，高师泰率军讨伐楠木家，高师直率军直攻吉野，楠木正仪受任于败军之际，奉命于危难之间，带领楠木家残兵在家门口的今天野市地区打起保卫战，1月14日到2月大致维持着石川—东条的防御线，不过没有余力阻止高师直压制吉野，2月8日楠木党出兵奇袭回程的高师直军，京极秀宗被讨伐，佐佐木道誉等负伤进入奈良，12日后高师直退兵，留下高师泰持续压制楠木军。
进入5月，本营的前哨基地横山被北军烧毁，有传闻楠木军在本月击杀了高家的高师茂。楠木家堪堪维持住正面防线，到翌年1349年6月才勉强夺回山脉南部的紀伊国隅田荘。
8月高师泰回京协助高师直，由畠山国清警戒楠木家，此时楠木家才幸免于灭亡。
评:初阵就是南朝军力几乎瓦解的情况，但在保住本家的同时还能靠奇袭取得一定的战果，面对的高氏兄弟也是一时名将。

第一次京都攻防
1352年足利尊氏东征足利直义后，南朝开始筹备进攻京都，閏2月20日，南朝楠木党为主将，加上北畠显能与千种显经在七条大宫与幕府军交战，细川赖春战死，足利义诠东退。据《太平记》所载，楠木氏以盾，弓兵，骑兵与枪兵互相配合组成战阵。
3月15日足利义诠集结兵力入京，北畠显能不战退至八幡防守，后村上天皇被围困八幡，21日足利义诠进攻八幡不利，而在17日楠木正仪于摄津神崎被赤松光笵等军击退，27日于八幡西南部击破赤松则祐，赤松光笵，土岐赖康的部队，土岐赖里战死。
三月的部署已经能看出足利义诠和南朝宫方的战略，宫方依赖八幡的地形抵御足利义诠的进攻，楠木正仪则负责守卫八幡的背后与保证粮道的畅通，而足利义诠则发挥兵力优势从南北两侧包围南朝宫方，主要集中兵力于南方进行包围与截断粮道，在三月的战事里足利义诠攻八幡不利，数位幕将也被楠木正仪击败，应该是南朝方的优势。

4月，各地的南朝势力被压制，足利义诠呼唤北陆，四国，西国等地的势力增援。
赤松氏压制摄津处南朝势力。
和泉国北朝势力建功被足利义诠奖赏。
纪伊地区北朝势力建功。
4月25日，细川显氏，山名师义，赤松则祐，土岐赖康分路进攻八幡，宫方善拒，击破各军。
到了四月后，足利义诠呼唤各地，增强兵力优势，而幕将分兵从摄津，和泉各地切断宫方粮道，并趁兵力空虚时占领宫方领地，楠木正仪不得不同时完成保护领土，保证粮道，守卫八幡的任务，在四月末的八幡攻势中，宫方即使依靠地利击退攻势，但是在幕府多方出击且不断增兵来援的情况下，已经是进入守势，难以为续了。
5月，淡轮氏逼近楠木氏本据，楠木正仪分兵回守，11日，湯川荘司等人投降，八幡防御崩溃，南朝宫方不得不趁夜突围撤退，后村上天皇向大和撤往贺名生，大臣四条隆资等战死，洞院实世等大臣向东条撤退。
评:南朝又一次堂堂正正的以寡敌众，还是在八幡山上被围着打，堪称战略上的完全错误，稍有不慎就有全军覆没的可能，楠木正仪在这种情况下尚能以寡敌众，保全领土和主力，也堪称良将。

南朝撤军后，楠木正仪设法驱逐和泉，纪伊的北朝势力，足利义诠则主要奖赏将士，稳定秩序。
5月与6月没有足利义诠干涉和泉，纪伊的史料留下，恐怕已经无法管理。
7月16日，足利义诠派遣高师秀进攻河内东条，之后在各地发动备战命令。
8月15日，楠木正仪北伐至志宜社与赤松光笵交战，进入9月，楠木正仪继续北进至淀川各处，10月石塔赖房等数百骑加入楠木军，11月初彻底赶走赤松光笵。
在南朝第一次北伐结束后几个月，足利义诠忙于应对各类政务，楠木氏的压制主要交由当地将士去应付，不过仅凭当地守备明显无法应付楠木军的北伐。

11月7日，幕府为讨伐南朝，派遣佐佐木氏前往摄津国。10日，又派佐佐木经氏攻东条。24日，双方在伊丹瓦交战。27日，正仪军在摄津与佐佐木主力交战，并将其击败。
1353年1月7日，佐佐木氏兵败回京。
2月，南朝进攻纪伊解决后顾之忧。
3月5日，足利义诠决定正式大举南征，派遣土岐赖康为大将出兵摄津国。3月18日，幕府将领仁木义长率领佐藤元清等人进攻河内国东条并取得战果。月末南朝展开反击，24日土岐赖康将阵地转移至神崎、尼崎。4月2日，幕府将领土岐赖康、仁木义长等人最终被南朝军队击败自摄津归京。
5月，北朝再度以土岐赖康为大将进攻南朝，16日，楠木正仪在摄津国渡边攻击并击败了土岐赖康。
评:幕府三度派遣军队对付楠木正仪，佐佐木氏分兵两路败退，土岐赖康与仁木义长分兵两路最终围攻摄津也败退，第三次土岐赖康正面进攻，于渡边被击败，虽然并没有战役细节，不过能击破北朝三种攻法其实力自然不凡。

接连的战败使北朝陷入了混乱之中，楠木正仪联合直冬党上洛，于6月9日击破足利义诠，高師詮・赤松則祐上洛援救不及，11日赤松归播磨，12日高师诠被击破战死。
7月12日赤松则祐进军兵库，楠木正仪阵于西宫，24日足利义诠再次举兵上洛，山名時氏・山名師義・石塔頼房・吉良満貞不战而退，25日赤松則祐・石橋和義上洛，28日楠木正仪退兵河内。
南朝第二次占领京都，战略很明确，直冬党守京都，楠木正仪守住摄津运输线，不过直冬党不战而退，战略立刻就破裂了。

1354年后，足利直冬势力逐渐壮大，与南朝联合对付足利尊氏与足利义诠。
尊氏为应对直冬，自己前往近江，足利义诠前往播磨，1355年1月，直冬党相继进入京都，随后，足利义诠和足利尊氏从东西两面起兵包围足利直冬，楠木正仪于摄津，八幡布置防线，阻碍足利义诠东进。
在义诠攻势下楠木正仪于2月退守八幡。3月，直冬党败退，南朝同时亦撤退。
北朝老战略，把人困在京都围着打，楠木正仪这把打辅助，守住八幡防线，足利尊氏击败足利直冬后自然又退回河内了。

剩下的没什么好分析的了，直接说完
楠木正仪投靠北朝，作为先锋带北朝大军一路南下攻破防线，杀到吉野。
楠木正仪又投靠回南朝，被山名氏出兵讨伐，战败。不过晚年在河内，和泉依旧有文书留下，说明仍然保持了一定的势力。

总评:虽然以北伐名将的身份和某名臣靠，不过考察风格其实和张郃有点像，“识变数，善处营阵，料战势地形”，常作为副将分队给人善后，见机投降这点更不用说。
国力不足，但北伐还算好看这点上与某名臣相似，同样有治军事迹流传（不过楠木正仪不保真），如果觉得指挥的兵数太少（约五千），就小号某名臣，如果觉得兵力不是问题就媲美某名臣。