元享二年三场仗
讨伐保田庄司汤浅氏，无战史细节，功绩赏了三千贯领地
摄津渡边党，掌握淀川水运，同时也是北条一门。
越智邦永，因为被没收土地起兵，靠夹击和偷袭三度以少破多击破朝廷军，然后回城途中被楠木正成遣百骑偷袭干掉。
评:这部分的记载真假难辨，不过在有可信记载之前大概就是这样四处讨伐贼党而出名的吧。

此后楠木战史从下赤坂城防守战开始，9月2日11日下赤坂城之战开始，10月16日幕府全军汇合开启总攻，21日落城，楠木正成放火造成假死现象后撤离。
太平记描述细节:当敌军逼近城池时，（守军）便以弓箭应战，更在城外围墙发动奇袭。若敌军试图攀越护城河，则砍断悬挂在城墙四周的伪装墙板砸退敌兵，并从高处投下巨木和巨石。针对敌军持盾进攻的战术，（守军）便向逼近城墙的士兵浇淋沸水以驱退来犯之敌。
评:看了眼地图，这地势优势并没有太大，算还行的守城战。

元弘二年北伐，总体上是不断击破并降服纪伊，河内，和泉各地恶党御家人以及击破本地国司，北伐至天王寺地区，依史料综览，六波罗府军于天王寺地区筑城防守，楠木正成率军击破。天王寺之战兵力依太平记记载楠木军2000人，幕府军5000人。
评:南朝样版式北伐先行版，后面南朝名将的北伐多多少少都能从中找到影子。楠木正成正成带着现打现收的部队能击破守备的六波罗府军，含金量还是不错的，此前还令京都附近的恶党进攻京都，虽然被击退，但也让六波罗府不敢轻易出兵压制楠木正成本队。

千早城之战，自二月二十七日守到五月七日（算上闰二月），以千人坚守北条氏两万大军约三个月。楠木正成在战中利用落石和火油，护良亲王在吉野失守后转为游击队，妨碍敌军的补给，破坏参战敌军的领地。
评:战况比较激烈的守城仗，从军忠状来看攻城方死伤不少。
建武元年，纪伊国饭盛山城叛乱，楠木正成前往镇压不成，翌月交由他人镇压

建武三年一月三日至三十日的京都攻防战
楠木正成率大和、河内、和泉、纪伊诸国的五千余人驻扎在宇治，楠木军烧毁了宇治川南侧的橘小岛、槙岛、平等院等建筑，在对岸则建起城寨与石垣守备敌军，七日起，畠山高国进攻四日未能突破。
十日，山崎被足利方突破后，楠木撤军前往东坂本。
十六日，楠木正成随大军参与三井寺突袭，三井寺的细川定禅败退，遭到新田义贞等人追击，足利尊氏率军救援，双方于粟田口、贺茂河原开始作战，其中楠木军曾在神乐冈进攻足利军的侧翼。交战双方损失惨重，各自退兵。之后的数日内，楠木家控制了淀川水运，足利尊氏调西坂本的安艺军前往八幡，尊氏此举应该是为了夺回淀川水道，但未能取得成功。
在二十七日，宫方大军进攻京都，太平记记载，此时楠木、结城、名和等队共三千多人出西坂本，楠木正成将步兵所用的盾牌进行改良，然后将其连接起来置于兵士的两侧，仿佛是战场上移动的城墙，这种方法有效的抑制了足利军骑兵和弓兵的发挥，上杉等队在兵力上虽占有绝对优势，但仍然被迫退到了五条河原。新田义贞攻入京都后，楠木正成认为此时足利军实力仍然很强大，不宜进军京都，最后大军撤回坂本。虽然太平记记载很离谱，不过足利军败退是梅松论也承认的事实，其中也没有足利家反杀楠木的记载。
三十日，两军又在纠河原展开激战，足利尊氏败退。
二月，足利尊氏于摄津再次于宫方开展战斗，梅松论记载，十日，楠木正成率军于西宫滨于足利周防长门的援军交战，最后撤退。
太平记记载，3日，足利尊氏与宫方大军于丰岛河原交战，楠木正成从西宫偷袭足利军，双方援军各自到达，战到凑川时，足利尊氏落败。
评:楠木正成参与的最大的战场，由于人数偏少，仅为配角，常率领分队偷袭敌军，或是献计用策，楠木军牢牢控制了淀川水运，使足利军后勤补给不足也是京都合战胜利的关键之一。

凑川之战
推定兵力为新田义贞17500对足利尊氏35000
没有水军的新田军在阻止足利军上陆失败后被包围，新田义贞撤退，楠木正成战死。

楠木正行在正平2年开始举兵，在8月10日进攻隅田城，之后逐渐北进，细川显氏出兵阻止，9月17日，正行先在藤井寺之战中击败细川顕氏，随后，9月19日白天爆发“教兴寺之战”，此战以顕氏稍占优势告终，但就在同日夜，正行发动夜袭，再度击溃了顕氏军队。
之后幕府再派山名時氏・大友氏泰援军前往压制楠木正行，11月26日，在天王寺一带楠木正行大破山名时氏，细川显氏不战而逃，一时楠木正行威震北朝。

次年2月4日，楠木正行集结南朝士兵约3000人，足利方派遣高师直，高师泰兄弟万人，楠木正行激战后战死。具体战况不明，高师直被击退或者是故意诱敌深入视喜欢而定。

总评:楠木正成虽然在后世具有“圣将”“军神”之称，不过就其事绩还是更接近于辅助的副将，谋士。虽然很少独领一军，但在元弘之乱时的北伐表现不错，后续千早城之战牵制了北条氏两万大军，虽然时有败绩，不过除了没压制饭盛山城的贼党外并不是很难看，算得上是贤才武略之士。

日本南北朝单说军事才能最强的是足利尊氏吗？