秀吉第一次可信的战绩为跟着佐久间信盛和丹羽长秀进攻箕作城，《信长公记》中仅记载申时进攻，入夜攻破，并无细节。
此后曾留在京都执行政务，伊势之战时担任先阵受伤，在金崎之战中与明智光秀一起担任殿后部队。
姉川之战后担任横山城城代。
志贺之阵中留下部分守备兵力后，和丹羽长秀一起攻破六角军和一揆势力恢复近江街道，救援信长本军。

箕浦合戦
浅井军（约五千）vs羽柴军（不超五六百）
1571年5月，浅井长政南下，留下足够的兵力看住横山城后攻向箕浦，秀吉也留下足够的守兵后前往箕浦与镰刃城友军汇合，于下長沢开战，随后土川平左卫门等友军到来，对敌人进行夹击，最终得胜。

虎御前山之战
秀吉军（不详）vs浅井朝仓军（朝仓军一万五，浅井军不详）
1572年7月，织田信长进攻近江，与浅井朝仓军作战，并在虎御前山一带筑城修路，九月武田西进，织田信长留下秀吉作为指挥者与越前叛将后率大军返回，11月3日浅井朝仓率军进攻虎御前山至宫部地区，秀吉出击应战，大败敌军。
评:信长公记似乎记载为野战，不过虎御前山防线较长，浅井朝仓军进攻面广，秀吉可能是依靠坚固的防御防守，然后率领精兵勇将逐个击破较长的战线

小谷城之战
1573年8月27日夜，秀吉率军3000攻破京极丸，使浅井父子的两军成为孤军，其后攻占浅井久政之城，取得其首级。此后秀吉获得北近江浅井家领地，建筑长滨城。

1575年，从军于长筱之战。
1576年，与神户信孝一起攻击因三濑之变而被暗杀的北畠具教的旧臣所笼的雾山城，使其落城。
1577年，随柴田胜家前往北陆，九月十一日被柿崎晴家击败，被斩首800人。其后参加讨伐松永久秀获得功绩。

1577年10月23日 被任命平定毛利家，11月中与尼子复兴军共同平定播磨。
1578年1月夺取上月城，2月与3月间三木城的别所长治投靠毛利，后方动摇，秀吉开始对三木城进行攻略，毛利军到来后进行上月城的围攻，之后织田信忠率大军来援并包围三木城，由于情况危急，织田信长命令秀吉先将动摇的播磨平定，秀吉进行撤军，但在熊见川受到吉川广家的追击大败。
1579年，备前美作的宇喜多直家投靠秀吉。秀吉对三木城进行补给封锁，持续进攻支城，次年一月粮尽的三木城被攻下。
1580年，自播磨北上攻略但马，将但马交给弟弟秀长统治。

鸟取城之战
1581年，吉川经家自鸟取城起兵，6月25日羽柴秀吉率兵两万包围鸟取。（在鸟取城的东边，隔着约七、八町，有一座差不多同样高的山。羽柴秀吉登上这座山，俯瞰敌城，并在此设立了本阵。
接着，他立即下令包围鸟取城，并随即切断了城中两处中继据点之间的联系。对主城和各出城，都环绕构筑了鹿砦，防栅栏进行包围，并命令各部推进到距离敌城五、六町，甚至近至七、八町的距离处布阵。挖掘壕沟，树立栅栏，修筑土墙，高高地堆起土垒，并且不间断地建造了两层或三层的箭楼。在部队指挥官们的营寨处，尤其建造了坚固的箭楼。
为了防止从背后被攻击，在包围阵地的后方也挖掘了壕沟，修筑了土墙和栅栏。为了即使骑马奔驰，也不会被从远方射来的箭矢射中，在方圆二里的范围内，前后都高高地筑起了土垒。
在土垒的内侧，像城镇的房屋一样建造了营房，夜间命令每个营房都点燃篝火，亮如白昼，并严令加强巡逻。在海上部署了警戒船只，并放火烧毁了沿海的村庄。
（秀吉）周密地准备，以便能够从丹后国、但马国通过海路用船只自由地运送军粮，即使这场战役持续多年，也能长久驻扎下去。）

水淹高松
1582年，4月15日包围高松城，由于城池处于低洼地，数次进攻不利，5月8日建造堤坝堵住足守川，召集船夫船只，12日后完成堤坝，梅雨时期河水不断上升，使高松城成为孤城，补给也被截断，随后毛利家援军到来与秀吉对峙，之后来島水軍和高畠水軍、塩飽水軍被秀吉牛走，失去了制海权，水陆都无法对高松城进行援助。

中国返还—山崎之战
1582年6月3日截获明智使者得知本能寺之变，3日夜与4日间成功与毛利家和谈，在4，5，6日这三天内秀吉开始大返还，9日攻破菅達長的洲本城，11日到达尼崎，13日开始山崎之战，当时，山崎一带遍布沼泽地，因此大军能够通行的区域仅限于天王山与沼泽之间的狭窄通道，明智军堵住了该出口。在秀吉方的池田恒兴渡河奇袭左翼的津田信春后，明智军开始动摇，最终崩溃。

贱岳合战
1582年六月后，清州会议后的柴田胜家与羽柴秀吉不断拉拢友军强化势力，柴田胜家拉拢长宗我部，以纪伊杂贺众进攻秀吉后方的和泉地区，秀吉拉拢到美浓的稻叶家。
11月，柴田胜家因下雪行动受限与秀吉和议，秀吉趁机稳固畿内。
12月，秀吉安排对毛利的守军后违反和议进攻柴田胜丰的长滨城，数日后攻下，之后进攻美浓，织田信孝降服。
1583年正月，伊势的泷川一益加入柴田对抗秀吉。
2月，秀吉攻至泷川一益所在长岛城，泷川其余城池相继被破，守军相继进入长岛。月末柴田攻向北近江。
3月，柴田拥护足利义昭，催促毛利出兵，毛利保持中立，和秀吉，柴田都保持联系。
3月12日，柴田三万人到达近江，秀吉知晓后留下万人包围长岛，率五万到达木之本布阵。丹羽长秀出兵防备柴田胜家西进。27日秀吉返回长滨，防备伊势，近江。
4月16日织田信孝反，和泷川一益前进至岐阜城，17日秀吉进军美浓，因揖斐川泛滥前进至大垣城。19日佐久间盛政进攻，20日攻落不少据点，秀吉于同日动身返回，21日早围攻佐久间盛政，由于抵抗强烈，秀吉转而进攻柴田胜政军，激战中前田利家脱离战线，逐渐取得优势的秀吉军从各方进攻柴田本阵，柴田军崩溃。

小牧山长久手之战
羽柴秀吉军（约十万）vs织田信雄德川家康军（三万—六万）
1584年，织田信雄与德川家康联合，长宗我部与纪伊杂贺党也决定进攻秀吉。而秀吉通过调略收服伊势，美浓，尾张以至三河的部分将领。
3月27日秀吉到达犬山城与德川对峙，4月6日夜派兵奇袭三河，9日为掩护奇袭队秀吉率军进攻小牧山，午后得知奇袭队失败，率军三万前往救援，然而被本多忠胜500人妨碍，傍晚得知家康在小幡城时决定明早进攻，第二天发现家康回到小牧山时，撤退至楽田城。其后羽柴秀吉逐渐压制美浓伊势诸城，6月16日泷川一益加入反家康阵营，但7月3日被全部落城。
秀吉在6月21日～7月18日、7月29日～8月15日、10月6日～10月25日间，为了应对包围网返回大坂，逐个应付较弱的势力。
11月信雄被迫与秀吉和谈，家康随后与之和谈。

此后的纪伊征伐和九州征伐，小田原之战都是优势局，四国征伐是弟弟打的，打朝鲜就只在岛上发布命令:1.收服人心不要滥杀 第二次开战:2.收缩战线据城而守。

总评:秀吉被记载下来大量的破城战役，说明他确实是日本首屈一指的攻城大师，比起精妙的战术，秀吉更擅长通过运营获得优势，长袖善舞，合纵连横，利用外交获得利益，劝诱敌军加入，面对包围网逐个击破较弱势力，优先压制纪伊势力，战场上面对织德联军不利时，压力织田信雄迫使其和谈，使德川也不得不和谈，小田原之役前提前准备军资，令真田家导演名胡桃城事件作为开战借口，可以说是把握利用时势的能人，但是面对北陆柿崎晴家，西国吉川广家，东国德川家康的不利，甚至是佐久间盛政都让秀吉打的不是那么好看，能看出秀吉是偏向谋略型的将领。

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