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【求解】苯环上上氰基可以用重氮盐被-CN取代么!!!~~~

只看楼主收藏回复

PS如果对位上还有硝基~~先后顺序是怎么样的牙
谢谢各位><~


1楼2011-01-03 12:27回复
    可以…然后没读懂…


    2楼2011-01-03 12:43
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      2025-12-16 08:49:48
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      回复:2楼
      就是-CN的对位上还有个-NO2的话捏~是先重氮化被-cn取代还是重氮化后硝化再被-cn取代捏【ok我知道我的语言表达能力差到一定地步了= =、、、


      3楼2011-01-03 12:46
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        可以。桑德迈尔反应也可以用来引入氰基。


        4楼2011-01-03 12:48
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          呃,就是、、、上-CN和-No2的先后顺序问题= =、、、


          6楼2011-01-03 12:48
          回复
            先重氮化取代……你是想合成对硝基苯睛?


            7楼2011-01-03 12:49
            回复
              回复:4楼
              被扫盲了= =一直以为Sandmeyer只能用来上碘来着、、、
              谢谢~~~~~><


              8楼2011-01-03 12:49
              回复
                回复:7楼
                Bingo!就是内个!
                那就是先重氮化然后在对位上就能硝化了吧~~~
                太谢谢撩><!


                9楼2011-01-03 12:51
                回复
                  2025-12-16 08:43:48
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                  回复:9楼
                  您煋了
                  氰基吸电子基


                  10楼2011-01-03 13:43
                  回复
                    回复:9楼
                    氰基是第二类定位基,而且定位效应与硝基差不多。
                    我想出一种合成路线,大家看看可行不,勿拍砖

                    ↓硝化
                    硝基苯
                    ↓Fe/HCl 还原
                    苯胺
                    ↓Ac2O 保护氨基
                    N-苯乙酰胺
                    ↓硝化
                    对硝基苯乙酰胺
                    ↓酸性水解脱保护
                    对硝基苯胺
                    ↓NaNO2/HCl 0~5℃重氮化
                    对硝基苯的重氮盐(不会命名)
                    ↓Cu KCN
                    对硝基苯腈


                    IP属地:天津11楼2011-01-03 13:47
                    回复
                      这个钝化的很严重吧。。。


                      12楼2011-01-03 13:47
                      回复

                        11L路线可信吗?


                        IP属地:天津13楼2011-01-03 22:57
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                          可以,但这不是太好的做法
                          更加漂亮的做法是ArOMe在Ni(COD)2,PPh3存在下C-O活化,和KCN一步插入,还原消除得到Ar-CN


                          15楼2011-01-03 23:04
                          回复
                            回复:15楼
                            NO2呢?


                            16楼2011-01-03 23:07
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