建安五年(200年),刘备在徐州被曹操打败之后前去依附袁绍。赵云到邺城见到刘备,二人同床眠卧。刘备秘密派遣赵云招募兵士数百,对外宣称是左将军刘备的部曲,而此事袁绍并不知情。刘备在汝南侵扰曹操后方失败后,赵云便随刘备来到荆州依附刘表。 [6]建安七年(202年),刘备投靠刘表,屯兵于新野。曹操派夏侯惇、于禁等领军进攻刘备,双方战于博望。刘备实施伪遁之计,以伏兵击破曹军。 [75]赵云于战斗中生擒了敌将夏侯兰。赵云与夏侯兰是同乡,自小相知,于是向刘备求情,免夏侯兰一死。而夏侯兰又明于法律,刘备任用夏侯兰为军正。赵云不任用自己所亲近的人,他的谨慎思虑,正如他不会亲自任用夏侯兰那样。