爱德华兹是一个货车司机的儿子，在汉普郡（英格兰东南部）长大。他曾是彼得堡联队的青年队和预备队球员，天赋不高，但很努力，打右后卫，有时客串后腰，但从未进入一线队。他在场上很少说话，但有一次对两名队友发火，认为他们“耍大牌”。爱德华兹18 岁就被俱乐部放弃，他重返校园，考入大学，获得了商业管理和信息学学位。此后他接受了教师培训，并在朴茨茅斯一所中学找到了第一份工作，IT老师。

2015年，利物浦在罗杰斯的继任者时，克洛普、安切洛蒂和艾迪豪组成了最终三人名单。时任技术总监的爱德华兹最终向芬威推荐了克洛普。安切洛蒂各方面都符合利物浦的要求，但在转会方面，他此前买的球员年龄都偏大，而爱德华兹喜欢26岁以下的、正接近巅峰期、三四年后仍有出售价值的球员。爱德华兹认为，新主帅来的第一年没有转会的最终决定权，但从第二年开始，主帅的话语权会逐步提升。艾迪豪与爱德华兹是老朋友了，但在选帅过程中，并没有将友谊放进去，艾迪豪虽然在培养年轻人和战术风格上受到推崇，但他从没有欧冠经验。

利物浦签下萨拉赫之前，克洛普本想要的是布兰特，但爱德华兹坚持认为萨拉赫是更好选择，克洛普从善如流，决定相信爱德华兹。罗杰斯时代，爱德华兹还坚持签下了菲尔米诺，罗杰斯最初是抗拒的，只让菲尔米诺打右边锋。爱德华兹曾表示：“我经常被问你最喜欢哪个球员？这很难回答，我只想说，我的狗名叫Bobby。”爱德华兹很强势。当年埃姆雷-詹在合同快结束时告知俱乐部，他愿意续约，但要加入解约条款，被爱德华兹拒绝了，他宁可让詹自由转会，也不想破例开先例。

在2019年的马德里，利物浦捧起第六座欧冠冠军，克洛普邀请所有工作人员上领奖台庆祝，爱德华兹站在人群边缘，拿手机拍摄看台上快乐的球迷。他去安慰了他在热刺的前同事，包括主席莱维，帮助利物浦的球衣管理员也能跟奖杯合影，然后消失在背景中。

最终在去波士顿和芬威老板亨利和戈登面谈之后，他的态度才终于转变，芬威这次向他提供的机会，和他此前拒绝的那些完全不同，他将接替戈登，成为芬威集团所有日常足球事务的决策者。爱德华兹此次担任芬威集团的足球CEO，年薪达到数百万英镑，爱德华兹一直认为，体育总监工作的重要性不比主教练差，理应获得更高的回报。