兴平二年（195年），孙策起兵渡过长江，在击破刘繇后，派陈宝到阜陵接家人回曲阿。[lbk]6[rbk]
孙权为人性度弘朗，仁而多断，崇尚侠义，喜欢蓄养贤才，因此渐与父兄齐名。他常跟随在孙策左右并参与内部事务的决策，其才能令孙策都自叹不如。每当宴请宾客时，孙策常常回头看着孙权说：“这些人以后都会是你的手下。”[lbk]213[rbk]此时，孙权与胡综、朱然在吴郡读书。[lbk]214[rbk][lbk]215[rbk]
建安元年（196年），在孙策收得丹阳、吴、会稽三郡之后，十五岁的孙权被任命为阳羡（今江苏宜兴）县长，吴郡太守朱治察举他为孝廉[lbk]8[rbk]，扬州刺史严象举其为茂才。后又代理奉义校尉。
建安四年（199年），孙权随孙策讨伐庐江太守刘勋。刘勋败逃后，又进军沙羡，讨伐江夏太守黄祖，收得了庐江、豫章二郡。[lbk]144[rbk]