CE的开发过程还要从1992年夏天说起，虽然一些决定着Windows CE世界的技术的出现可以追溯到1990年，不过创造移动 Windows设备的提案最早是在1992年提出的WinPad项目，是微软改变Windows的用户交互方式的一次尝试。这是一个令人振奋的方案，它使我们所熟悉的Windows平台，发生了一些根本性的变化。微软的希望通过修改16位Windows（Win16）代码以以及新的x86平台来实现WinPad计划。到了1994年，微软已经使7个世界最大的OEM厂商签约加入该计划，其中包括了康柏，摩托罗拉，NEC和夏普，在不久之后，正是这七家厂商成为了市场主导者。
WinPad所设计的功能现在被包含在今天的Outlook和OneNote当中，不幸的是，该计划太过于领先于它的时代，WinPad包括了像手写识别这样的技术。但配套的硬件技术在1994年还无法达到运行修改后的Windows代码所需的水平。当时商用32位CPU刚刚开始成为标准，CPU和内存架构也不够强大和高效，无法满足软件负荷的大幅提高。除此之外，1994年的电池技术还不够便宜，无法为标准的PC硬件提供足够的使用时间。在与OEM伙伴反复讨论后，微软搁置了该计划，WinPad计划最终止步于1994年秋天。

此外在WinPad开发的此同时，微软总部也在悄悄的进行着另一个计划，代号为Pulsar。这一计划希望开发一种类似于“超级寻呼机”的消费级无线设备。而其核心，则是开发一种操作简易的多功能设备，该设备具有轻量级的输入功能（仅有很少的按扭）并且可以适配于不同的硬件体系。对微软来说，该项目最具吸引力的地方在于，新产品使微软可以忽略PC软件市场的复杂性，而采用更加简化的技术。虽然比尔盖茨和微软的智囊们对这款设备所代表的未来愿景充满信心，但当时的市场仍然未能做好接受新设备的准备，在研究了一系列的反馈之后，开发小组被迫使微软放弃该计划。

尽管遭遇挫折，但微软坚信他们在移动设备上持续投入是走在对的方向上的，移动计算的理念已经在苹果和Psion的移动产品中开始实施并初见成效。不幸的是1990年代早期的消费市场并不具备接受这些新技术的条件，市场规模也远远达不到微软的预期。有限的市场规模、稀少的用户加上已有的竞争对手，使微软不得不等待技术和市场因素成熟后再行动。
在此之后，微软开始吸取WinPad和Pulsar项目的教训，将两条发开发路线中最有价值的成果进行融合。

Windows CE 1
1994年12月，WinPad项目解散，并和Pulsar整合成新的开发小组——Pegasus。新系统的开发在吸取过去的经验教训的同时逐渐展开，Pegasus团队开始研究一种全新的系统。与之前的WinPad不同，Pegasus紧贴硬件需求而设计，完全放弃了原先的代码而改用了重新开发的、更新更好的32位技术。新的小组接管了一部分Pulsar项目的遗产，包括一部分Plusar计划所开发的RISC（精简指令集计算机）代码和内核，而之前两个团队的成员则开始共同为新的操作系统忙碌起来。

1995年初，Pegasus团队的产品开始测试，代号为Windows Pegasus，Pegasus运行在具有特殊硬件的新型移动设备上，其中很重要的一点，是新的系统对硬件要求非常严格。OEM厂商必须遵守制造规格，特别是必须使用超低功耗的硬件和32位处理器，解决了之前阻碍WinPad开发的电池问题。
微软制订了参考平台规格，该规格是Pegasus开发团队所确定的新型设备的理想配置，规格的细节被分发给七个签约生产新型Windows硬件的合作伙伴。在Pegasus参考平台规格中，所有的设备被要求符合以下规格：
小体积，尺寸不超过18x10x2.5cm (7x4x1 英寸)
由两节AA 电池供电
重量少于500g(1 磅)
标准QWERTY 键盘，包含Ctrl 、Alt 和Shift键
LCD 480x240 像素触摸屏显示器，4级灰阶，每像素2bit
触摸屏使用触笔，可以代替鼠标操作
最小4 MB ROM
最小2 MB RAM ，并带有附加电源
HPSIR 兼容红外端口
RS-232 串行口
PCMCIA插槽
内置音频输出设备
运行于SuperH3、MIPS 3000或MIPS 4000处理器架构
Pegasus比许多之后推出的消费版本Windows还要先进，Pegasus开发时被要求能适用于为多功能、多用途的设备，只有这样，微软才可以确保它有足够的能力拓展和适应新的市场。借助32位技术和操作系统对Unicode数据的大量使用（Unicode使用双字节（16bit）存储字符代替ASCII的单字节）新平台可以用于全世界不同地方的各种语言环境。
（图为搭载了Windows CE 1.0的卡西欧Cassiopeia A-11和NEC MobilePro 200）

21个月后 Pegasus集团成立。到1996年9月，已经有6个OEM开发商(卡西欧最先开始的参与项目，其次是康柏、惠普、LG电子(日立)、NEC、飞利浦)签约制造Pegasus设备。在正是发布之前，微软已经发布了该系统的四个Beta版本，接下来Pegasus被命名为Windows CE 1.0并进入制造商发行阶段（RTM）。
1996年11月，Handheld PC（H/PC）开始投产，最早的型号只有NEC MobilePro 200和卡西欧A-10，而大部分设备，包括惠普300LX和飞利浦Velo 1在内，要等到1997年初才能见到。
CE1.0进入市场的过程显得有些小心翼翼，但这却是微软在个人数字助理（PDA）市场的第一步。微软当时并不是太情愿新的设备被称作“PDA”，Pegasus团队担心“可装入口袋的”PDA已经在消费者心中根深蒂固，同时他们非常害怕遇到与苹果Newton一样的困境：牛顿采用了技术相当先进的无键盘、纯手写输入系统，但不可靠的输入体验却无法有效的吸引消费者。为抢占市场置高点，并于已有的PDA和笔记本电脑产品划清界限，新产品被称为“PC伴侣”。

这时一个新的趋势正在酝酿中：惠普决定打破限制，制定自己的硬件规格。在惠普看来，推出一款小屏幕的Windows CE设备会干扰到他们现有的基于MS-DOS的LX系列的销售，而现阶段引导大量的LX系列用户转移到Windows CE也十分困难。
这时惠普己经找到了让Handheld PC战胜当时流行的200LX系列的的方法：更宽更薄的外形，和比其他厂商的产品多出160像素的屏幕，相比微软原始规格视定使用480x240像素，惠普的新产品使用了VGA宽度（640像素）和半VGA高度（240像素），给当时的移动动体验更多的桌面空间。
使用Windows CE 1.0的HP Palmtop PC 300LX
640x240或被称为HVGA的屏幕规格被证明是惠普的一次成功实践，他们决定按照自己的经验，而不是按部就班的生产微软的“PC伴侣”，惠普将300LX以Palmtop PC的名称投放市场，而这一产品在随后的竞争中逐渐成为Handheld PC真正的样板。惠普修改后的规格在市场上大受欢迎，之后采用WindowsCE 2.0的设备都纷纷放弃原始的480x240分辨率，让HVGA成为Windows CE Handheld PC的事实标准。而许多用户也更喜欢这种尺寸的H/PC。
（图为使用MS-DOS操作系统的HP Palmtop PC 200LX和使用Windows CE 1.0的HP Palmtop PC 300LX）

Windows CE 1.01
Windows CE 1.01（或称为1.0a）针对日本市场的迫切需求而发行的小幅升级和本地化版本。由干亚洲市场本地化所面临的许多困难，微软一直未能满足需求巨大的日本市场对Windows设备的期望。直到1997年的夏天，微软的Windows CE 1.01才开发完成，并淮备和OEM伙伴发布日文设备。由于上市时间太晚而且相关的产品也很少，最终导致Windows CE 1.01成为一个失败的版本。
从1996年11月Windows CE 1.0英文版发布后的十个月里，全球的消费者都已经知道了Windows CE 1.0必然是一个短命的版本，微软在发布Windows CE 1.0欧洲语言版本的时候就已经公开了新版本的秘密，告诉人们Windows CE 2.0很快就会与世人见面。因此当Handheld PC最终出现于日本市场上的时候，人们普遍对此并不看好，Windows CE 1.01推出仅仅1个月之后的1997年11月，微软推出了Windows CE Mercury (2.0)，Windows CE 1.0的历史使命宣告结束。

Windows CE 1.0一直被不完善的数据交互功能所困扰。1996年10月，就在Windows CE 1.0上市前几个星期，微软发布了其旗舰级的办公套件的新版本，Office 97包含Outlook，一款全新的、以Lotus产品为主要竞争对手的统一个人信息管理程序。在Windows CE设备开始销售之后的几星期内，其标配的同步客户端H/PC Explorer都无法兼容新的Outlook API，而只能与Office 95中的Schedule+个人日程程序同步，一直等到1997年3月，用户可以使用支持Outlook的H/PC Explorer 1.1。这一障碍同时影响了Outlook和H/PC的推广。
（Microsoft Schedule+，是Outlook的前身之一，Outlook的电子邮件功能则来自于Microsoft Mail）

Windows CE 1.0一直被不完善的数据交互功能所困扰。1996年10月，就在Windows CE 1.0上市前几个星期，微软发布了其旗舰级的办公套件的新版本，Office 97包含Outlook，一款全新的、以Lotus产品为主要竞争对手的统一个人信息管理程序。在Windows CE设备开始销售之后的几星期内，其标配的同步客户端H/PC Explorer都无法兼容新的Outlook API，而只能与Office 95中的Schedule+个人日程程序同步，一直等到1997年3月，用户可以使用支持Outlook的H/PC Explorer 1.1。这一障碍同时影响了Outlook和H/PC的推广。
另一个干扰Handheld PC销售的原因则是缺乏对第三方PIM和电子邮件服务的支持。在当时，大多数公司都依靠cc:Mail、MS Mail、Microsoft Exchange或Lotus Domino等电子邮件服务器，但微软却固执坚持只支持自家的PIM客户端，而全然不顾及市面上主流的电子邮件软件，这导致了H/PC最后争取到的企业市场要比想像中的要小，因为当时并没有多少企业将兴趣转移到新发布的Outlook上。
PIM：个人信息管理（Personal information management），是PDA上最基础和最重要的功能，一般会包含Palm Pilot的“四大天王”，既通信录（Contacts）、日历（Calendar）、待办事项（ToDo/Tasks）和笔记（Notes - 看上面Outlook的截图）。现代智能手机PIM软件仍然是工具类软件中极为重要的类别，代表性的产品如Evernote，Omnifocus等。

微软在Windows CE Platform Tool Kit中包括了Emulation SDK，让开发商可以在无需相关硬件的情况就可以开发Windows CE应用程序，并希望以此来吸引开发者加入。但是开发者社区并没有很快接受该工具。因为该工具需要昂贵的Visual Studio 97 Visual Basic 5.0或Visual C++ 5.0专业版才能运行，并且Windows CE模块需要单独购买，种种因素让微软推广这一平台的努力反响平平。
在诸多因素的共同作用下，Windows CE 1.0版并没有找到一个理想的发展环境，让微软Windows CE的第一个版本的短命成为必然。
1997年9月29日，CE 1发布后不到12个月，微软公司正式的宣告了第一代“PC伴侣”设备的告别，推出Windows CE 2.0。
从1996年11月发布，到被具有活动桌面风格交互的Windows CE 2.0取代的这段时间里，总共有接近50万部搭载Windows CE 1的H/PC产品被售出。

Windows CE 1.0x 发行版历史
Windows CE 1一共有两个发行版
CE 1.0 (Pegasus；1996年11月；Windows CE 黄金版……Windows CE旅程的开始)
CE 1.01 (1997 年6月25日; 日语更新)
Windows CE 1的PC主机同步软件， Handheld PC (H/PC) Explorer也是Pegasus开发计划的一部分。H/PC Explorer在Beta测试过程中被称为Pegasus Manager，在Handheld PC开始进行市场活动之后才改为后来的名称。
同步：早期的掌上电脑和智能手机并没有强大的无线通信功能，所以安装软件和数据传输都需要通过数据线连接PC才能进行，而PIM应用相关的数据和电子邮件，通常需要与PC上的特定软件（比如Outlook）保持一致，软件会比较PDA和PC上的数据，并合并修改，这一过程叫做同步。在iTunes里仍然保留了数据同步的功能。
（通过HPC Explorer可以在PC端访问Handheld PC的内容）

微软的Windows CE开发计划都是以神话来命名的，而Pegasus是其中的第一个。目前要找到有关于Windows CE 1的软件、信息以及相关内容的网站是十分困难的。微软官网现在已经几乎找不到任何Windows CE 2.10以前的设备的痕迹，也早已没有了任何Windows CE 1.0相关的保修或服务，即使是当年销售Windows CE1设备的制造商们也早已放弃了当年销售这些设备时的承诺。只是由于互联网社区的努力才让Windows CE 1能够继续存活下去，而不是像Win NT 3.1那样随着时间的流逝在人们的淡忘中逝去。Windows CE 1仍然活着。