刘表与陈翔、范滂、孔昱、苑康、□敷、张俭、岑晊为八友。又与张隐、薛郁、王访、宣靖、公绪恭、刘祗、田林为八交。另外还有八俊的称号。这个说明了刘表在少年时就已经才华横溢,得到当地人的认同。
刘表刚开始担任荆州刺史,势力单薄,所以不得不虚心向当地的蒯良、蒯越、蔡瑁请教,得以逐步平定荆州并且不断壮大其力量。但是当刘表身边暂时没有强敌时,刘表的外宽内忌就逐渐表现出来,所以刘表身边不少人材或借故离开,或乘机隐居。
再加上刘表好谋无决的短处。当曹操袁绍大战时,刘表没有痛下决心选择其中一方,而是坐守荆州观望事态,结果袁绍势力得不到支援而灭亡,曹操也因为刘表的行为而不予信任,制订了攻打荆州的计划。
刘表的两个儿子,一个不能坚持己见屈服于别人,一个身体条件差实力单薄无法壮大力量,到头来都没有为刘表势力保住荆州。刘表辛苦经营多年的荆州到头来被曹操、刘备、孙权分别霸占。所以曹操说刘琦、刘琮跟孙权比起来象猪狗一样。也不算太冤枉了他们。