一次，王有富带着楼文敖到虹口公园田径场练习，使他开了眼界，下决心苦练长跑。他有一股“憨劲”，不管寒暑从不间断。每天清晨便起身，到附近的中山公园跑道上练习，遇到大雨不出去，就在家里水门汀上跳跳蹦蹦，一刻不停。逢到举行长跑比赛，总是报名参加。第一次在吴兴路俄侨田径场参加比赛中，获得第二名，使他格外兴奋。第二次参加比赛是1944年市运动会，获得万米冠军，成绩居全市之首。
马友于说，楼文敖对于比赛获得的大奖杯非常看重，对于因为比赛获胜而得到当时大人物的接见感到非常新奇，同时也渴望受到这样的待遇。楼文敖第一次获奖时，是上海当时一个消防队的队长给发奖。在楼文敖看来，能让消防队队长发奖已经是很大的荣幸，成为回到家里向街坊四邻炫耀的资本。此后，楼文敖便关注起体育比赛，并积极参加。不过，楼文敖特别在意谁给获胜者颁奖。如果颁奖的人是上海特别有名的人物，楼文敖比赛时就特别用力；反之，楼文敖就不卖力气跑了。到了后来，如果发奖人没有名气，楼文敖干脆都不参加比赛了。当举行运动会时，楼文敖总是要求大会给他发特大号的奖杯，考虑到楼文敖是聋哑人，又是常胜将军，许多比赛举办者都会顺着他的意思给他准备大奖杯。
遨游美国 夺冠而归
经过短时期的勤学苦练，楼文敖的长跑成绩有了大幅度提高。1946年6月，随益社田径队赴南京与中央大学进行对抗赛，以32′56〃4的成绩破万米全国纪录(34′1〃)。在1947年上海市运动会上，又以32′38〃的成绩打破第9届远东运动会上日本运动员保持的32′42〃6的万米最高纪录。以后在与福建莆田队比赛中以31′56〃再创万米好成绩，后随莆田队访问南京，曾创造过31′27〃4的个人最好成绩。
楼文敖不断创造万米新成绩的消息，在国外也有很大的影响，在参加伦敦奥运会之前，楼文敖曾经到美国参加多次比赛。
1948年3月，他与另一位长跑名将王正林去美国参加波士顿长跑赛，上海闻人杨啸天、杜月笙等为他们把酒送行。结果，楼文敖多次夺得冠军，王正林为亚军，楼文敖得到游历美国的奖励。1948年5月，第七届全运会在上海举行，楼文敖从美国赶回来，代表上海参加万米及五千米比赛。马友于介绍：“人们的目光完全集中在他一个人身上。他到达终点后，向包围过来的记者们招呼着，平静地接受镜头拍摄，同时用着不十分熟练的手法替观众签着名。在这场比赛中，他的5000米长跑为16′08〃,万米长跑为32′47〃，两项成绩均被列为旧中国的正式田径最高纪录。一人独得两枚金牌，这是此届运动会绝无仅有的。当时其他的长跑选手，万米均在33′至34′之间，报纸称他是‘今日中国田径界最出色的一个人’”。
根据当时奥运会纪录30′11〃排列，楼文敖如果能发挥出他的最高水平，有可能夺得奥运会前六名，要是能达到31′的成绩(训练中曾出过)，在奥运会有可能得第三名。因此他被选入在英国伦敦举行的第十四届奥运会中国田径代表队，参加万米及马拉松两顶比赛。马友于说，当时中国代表团内部还有一些争论，认为不应该让一个聋哑人代表中国参赛。但后来支持楼文敖参赛的意见占了上风，楼文敖才得以成行。
楼文敖结局成谜
作为楼文敖的老朋友，马友于至今还惦记着楼文敖。据马友于了解，1949年，楼文敖在去美国比赛后就没有回国，在香港南华体育会管辖的一个游泳馆做了清洁工，后在香港去世。
马友于说，楼文敖的家庭并没有因为他的出名得到多少改善，父亲还一直做清洁工。由于当时没有太多的金钱奖励，楼文敖这些冠军奖项只给他带来一大堆奖杯。
最令人称奇的是，楼文敖自始至终没有一个教练，完全是靠自己埋头苦练练出的成绩，这也许是他自身因为残疾而转移痛苦的一种方式。但从他练习长跑后，他的视野开阔了许多。虽然没有什么文化，他却特别愿意给记者提供一些新闻故事。他不会说话，我们也不懂他的手势。后来大家逐渐熟悉了，才明白了他每次想要说的意思。要是记者给他写篇报道，他能高兴好几天。
谈到楼文敖的结局，马友于显得有些伤心。“1949年，楼文敖与王正林在一个经纪人的带领下去美国参加比赛。根据我了解，楼文敖和王正林如果取得冠军，就能够获得在美国巡回和回程的飞机票，结果楼文敖得了第一。但那个经纪人将游览和回程的机票换成了船票，自己将那一部分差价私自扣了起来。楼文敖后来知道了此事，在美国就与这个经纪人彻底翻脸。他和王正林坐船到香港后，路费已经不多了，他们得到打仗的消息也不敢回来，王正林把楼文敖带到香港上岸，给楼文敖在香港南华体育会管辖的一个游泳馆找了份清洁工的工作。以后，楼文敖将他的媳妇接到香港，在当地安了家。据说楼文敖在上世纪六七十年代去世，但一直没有准确的消息。也许，一代长跑怪杰，注定要在神秘中消失了。”