湘云笑道：“主雅客来勤，自然你有些警他的好处，他才只要会你。”湘云笑道：“还是这个情性不改。如今大了，你就不愿读书去考举人进士的，也该常常的会会这些为官做宰的人们，谈谈讲讲些仕途经济的学问，也好将来应酬世务，日后也有个朋友。没见你成年家只在我们队里搅些什么。
有人曾说史湘云是具有魏晋风度的人，但是湘云似乎仅仅有其形而未得其神。虽然，湘云没有黛玉这种邀恩宠的心态，但她似乎认为去结交贾雨村显得贾宝玉很优雅。在这一点上，湘云似乎和黛玉一样，认为人生不能随性，应该规规矩矩走上仕途经济道路。
不过贾宝玉还真是心口不一，这里说了黛玉一说这混账话，早就生分。你看对湘云袭人一言不合就翻脸。32回对黛玉，79回对黛玉，不仅不翻脸，还关心她，哎。

史湘云是什么价值观，感觉既不是儒家，也不像佛道。

湘云属于对官场和仕途没什么思考和认知的人，只是主流观点认为贵族男子应该走经济仕途，她也就这样劝宝玉。湘云跟黛玉的区别在于，湘云对宝玉的劝谏没有名位心，而黛玉是为自己的名位。故，湘云可以直劝宝玉，而黛玉在落实婚姻地位之前则害怕惹怒宝玉，不会犯言直谏。湘云跟宝钗的区别在于，宝钗对官场黑暗有深刻的认识和愤恨之情，湘云则没有。故，湘云会觉得结交贾雨村之流是好事。而宝钗虽然会劝说宝玉读书仕进，却很反感结交贾雨村等赃官