这个时期，汉密尔顿第一次发觉原来在宾夕法尼亚东部还有一位与他水准类似的球员——一个名叫科比·布赖恩特的家伙。这两个天才在费城的一次三对三锦标赛上碰面，并进行了精彩而激烈的对抗。布赖恩特父亲，乔·布赖恩特，特意赶来观看儿子的比赛，汉密尔顿的出色表现使他不得不注意这个瘦瘦的孩子。在全部参赛球员中，汉密尔顿是唯一一个能与小科比旗鼓相当的对手。赛后，乔找到了汉密尔顿的父亲，并对他儿子的出色表现赞赏不已。
在Coatesville高中的第二年，汉密尔顿已经具备了进入大学球队打比赛的能力。在那里，汉密尔顿的能力得到了长足的进步。这个15岁的孩子似乎已经准备好将篮球作为终身的职业来对待。大理查德不断的让汉密尔顿参加当地的篮球训练营或者比赛，以此来磨练儿子的篮球技艺和赛场心智。在同龄人中，理查德·汉密尔顿与另一位不世出天才、加盟高中篮球界豪门Lower Merion High School的科比·布赖恩特被认为是全国范围内顶尖的天才篮球手。这两个人宿命般的在95年3月的一次分区半决赛中相遇。汉密尔顿表现出了队中明星的应有实力，全场拿下22分。但是身体素质更胜一筹的科比在比赛中星光熠熠，全场拿下26分，并且带领Lower Merion High School以72-65赢得了比赛的胜利。也许从此开始，汉密尔顿注定要被巨星气质更为强烈的科比所压制，不管是高中阶段的会面，还是日后NBA中的比拼。休赛期间，汉密尔顿和科比参加了一个费城以外的AAU俱乐部举办的Sam Rines All-Stars。
在此期间，二者成了好朋友。他们是室友，经常在一起讨论比赛的得失和赛场的心得。在这里，汉密尔顿显示出了超乎年龄的宽阔心胸和成熟心智。与当时的科比相比，汉密尔顿的技术更为全面。在球队的需要他作为第二点的时候，他会毫不犹豫的接受。作为高中生，汉密尔顿是相对较少的能把球队战绩摆在首位的球员，如果能够取得胜利，就算让他去抢篮板、拼防守、干脏活累活、当队友的陪衬，他也毫无怨言。在日复一日的刻苦训练和赛场体验中，汉密尔顿升入了高三。具备相当实力的他参加了在New Jersey的Teaneck举办的ADIDAS ABCD训练营。在那里，他的出色的表现和扎实的功底吸引了众多目光，甚至连汉密尔顿本人也为自己的表现吃惊。凭借优异的发挥，汉密尔顿入选了训练营全明星阵容。受到训练营美好经历的鼓舞，高三的汉密尔顿在接下来的赛季中表现的更为自信也更具备破坏力。在96年1月的一场比赛中，他再次遇到了科比领衔的Lower Merion，宿命对决再次展开。
这次，受到胜利之神青睐的幸运儿依旧是科比。他全场豪取35分。在比赛还剩3秒钟时，他的一个关键进球使得球队以78-77惊险胜出。Coatesville顺利进军季后赛——对阵Lower Merion的失利仅仅他们完美赛季的一个小斑点。汉密尔顿期待在分区决赛中击败Lower Merion，吐尽怨气。但是，汉密尔顿的期望再次化为泡影。在比赛还剩3分钟时，Coatesville还以6分优势领先对手。但是科比再次接管了比赛，凭借出色的个人能力和顽强的坚决意志，使得Lower Merion成功反盘，以70-65赢得了胜利。高中阶段，科比永远是压在汉密尔顿头上的那朵乌云，是汉密尔顿不能正面打败的对手。