西门庆对他的穷朋友们有些周济,如应伯爵、常时节等,他对有些穷朋友的借钱,不要利息,有的还白送。吴典恩(十兄弟)向他借银一百两,文契上写着每月利行五分,西门庆取笔把利钱抹了。他对应伯爵说过这样的话:“兀那东西,是好动不好静的。曾肯埋没在一处。也是天生应人用的,一个人堆积,就有一个人缺少了,因此积下财宝,极是有罪的”。
西门庆不悭吝,慷慨好客,轻财仗义,同时又好结交朋友。西门庆有结识的十兄弟,众人让西门庆做了大哥,而那一群帮闲的同西门庆在妓馆吃喝,也都是西门庆付账,尽管他骄奢纵恣,但他的财产却一天天大了起来,他用金钱买来商品,又用商品换回更多的金银。