尹桂芳一生演过上百个剧目,其代表作有《屈原》、《江姐》、《浪荡子》、《红楼梦》、《西厢记》、《何文秀》、《玉蜻蜓》、《信陵君》、《盘妻索妻》、《沙漠王子》等。代表人物:贾宝玉、何文秀、梁玉书、屈原、张生、信陵君等。塑造了一系列经典艺术形象。
1939年2月6日,农历戊寅年十二月十八日:尹桂芳首次到沪演出 ,客串演出于由王明珠、张桂莲主演的永乐戏院。
1941年1月3日,农历庚辰年十二月初六日: 中国救济妇孺总会募捐运动在上海新新电台举办“全市女子越剧大会串”,施银花、屠杏花、姚水娟、竺素娥、袁雪芬、尹桂芳、竺水招、徐玉兰、商芳臣等38位演员,参加播音演唱。 1941年1月21日,农历庚辰年十二月廿四日: “全沪越国红星十班大会串”在上海浙东大戏院进行。日夜场演出折子戏。演出剧目有: 《杨忠保》尹桂芳饰杨忠保 、 《借红灯》(尹桂芳 竺水招) 、 《楼台会》(姚水娟,李艳芳) 等. 1941年1月22日至23日,嵊新女子越剧团劝募故乡灾款游艺大会,联合在大来、天香、卡德、民乐、永乐、南洋、同乐、浙东、万国等戏院演出,剧目有《碧玉簪》、《孟丽君》、《沉香扇》等。竺素娥、张湘卿、尹桂芳、屠杏花扮演皇甫少华, 竺素娥、张湘卿、尹桂芳饰徐文秀。
1941年7月29日,农历辛巳年闰六月初六日:嵊新女子越剧团劝募大会举行 7月29日至30日,中国救济妇孺总会筹募捐款委员会主办嵊新女子越剧团劝募大会,在上海黄金大戏院举行,日夜共演4场。剧目有《御笔楼》、《采桂别桂》、《楼台会》、《杨贵妃》、《恒娘》、《林慧娘》、《贩马记》、《碧玉簪》、《红玉公》、《貂蝉》、《拾玉镯》、《女钦差》、《书房会》、《宝莲灯》、《马寡妇开店》等。参与主演的有屠杏花、王杏花、筱丹桂、袁雪芬、竺素娥、尹桂芳、竺水招、姚水娟、等演员。
1942年4月15日,农历壬午年三月初一日:傅全香加入同乐戏院 , 与尹桂芳、竺水招合作。
1944年5月11日,农历甲申年四月十九日: 上海越剧联谊会假皇后大戏院,举办全沪越剧联合大会串,义演3天。有傅全香、范瑞娟《送凤冠》;尹桂芳、竺水招的《陈琳与寇珠》;姚水娟、王水花的《拾玉镯》等。
1944年9月,农历甲申年:尹桂芳开始越剧改革 , 在龙门大戏院开始首演新越剧《云破月圆》(由深红编剧,红英导演),并建立剧务部。洪钧(韩义)、野鹤、钟泯、徐进、蓝明等相继加入。