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回复:【中学】2-甲基-1,3丁二烯与Br2加成反应到底有几种产物

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来自Android客户端18楼2014-12-15 21:08
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    异戊二烯和溴1:1加成产物有三种
    当然,前两种化合物都是有手性的,你说5种也可以。
    反应是可以控制的,显然底物异戊二烯的亲核性更强。
    不过从产物预测进一步反应应该是很简单的


    IP属地:江苏19楼2014-12-15 21:24
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      2026-01-15 17:04:46
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      求助贴到这里结束 感谢大家
      @朝花夕拾yth
      @1800a12
      @Thavincy
      @我与我自己走着
      @仙人mode自来也
      完结撒花


      20楼2014-12-15 21:35
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        @朝花夕拾yth
        这个问题没有那么简单。之前有人做过丁二烯的机理研究,结果显示是经历碳正离子中间体,而不是溴鎓离子中间体,然后我们知道,烯丙基碳正离子是一个平面结构,C-C键不能旋转。而丁二烯的稳定构象是sigma-anti的,比起sigma-cis要稳定大概3kcal,而这个数值代表了一个超过99%的热力学优势(而实际上,sigma-cis非常不稳定以至于其结构甚至不是共面的),当然,常温下3kcal在动力学上是很小的,不过跟现在要说的无关。现在看一下这个反应,前面说了烯丙基碳正离子不能旋转,那么决定区域选择性的就是第一步。现在先画出势能图再分析


        IP属地:江苏来自Android客户端21楼2014-12-16 00:02
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          我擦,tcb实在太吊


          IP属地:安徽来自Android客户端25楼2014-12-16 00:43
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            n种


            来自iPhone客户端26楼2014-12-16 08:25
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              由于烯烃原子在同一平面上,并不能旋转。存在正反同分异构体,中学化学通过组合有三个,其实通过几何排列CH2Br-C(CH3)=CH-CH2Br有两种同分异构体。


              IP属地:重庆28楼2014-12-16 10:55
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                4种吧


                来自Android客户端29楼2014-12-16 12:23
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                  2026-01-15 16:58:46
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                  我是来跪tcb的


                  IP属地:上海来自Android客户端30楼2014-12-16 12:26
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                    喵了个咪。。这么多弯弯绕。。


                    来自Android客户端33楼2014-12-18 18:45
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