@朝花夕拾yth
这个问题没有那么简单。之前有人做过丁二烯的机理研究,结果显示是经历碳正离子中间体,而不是溴鎓离子中间体,然后我们知道,烯丙基碳正离子是一个平面结构,C-C键不能旋转。而丁二烯的稳定构象是sigma-anti的,比起sigma-cis要稳定大概3kcal,而这个数值代表了一个超过99%的热力学优势(而实际上,sigma-cis非常不稳定以至于其结构甚至不是共面的),当然,常温下3kcal在动力学上是很小的,不过跟现在要说的无关。现在看一下这个反应,前面说了烯丙基碳正离子不能旋转,那么决定区域选择性的就是第一步。现在先画出势能图再分析
