据《元亲记》记载，永禄八年〈１５６５年〉，即一条兼定二十三岁之时，伊予西园寺公广率领大军亲征土佐，踌躇满
志以为无人能敌，岂料兼定夜观天象，见其将星暗淡无光，必将熄灭，大喜，於是在其行军路线设下埋伏，果然西园寺
军被杀得大败，一条兼定乘胜追击，直取西园寺公广居地黑濑城，西园寺公广扯旗投降。经此一役，「土佐麒麟儿」声
名大噪，其大名更远传至大东北，后来伊达政宗曾经慨叹，如果早生二十年，当能与一条兼定分个高下，只恨自己生不
逢时，英雄难觅，诚寂寥难堪也。