每日一题 2013.2.14 苯炔

卤苯在氨基钠的液氨溶液中生成苯胺，经历苯炔。
请用尽可能多的方法证明反应经历苯炔中间体

我先来一个possible answer吧

不感兴趣

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用C14标记连氯的那个碳，和氨基钠反应发现氨基连在C14和旁边的C的含量差不多。。ms和大本讲的一样

我也想到双烯了

同位素标记啊……

最好的方法就是利用D-A了速度很快丁二烯、马来酸酐得到产物做一下H-NMR
退而求其次用一些亲核试剂间接验证也可以

放答案了：
1.DA中间体捕获（最有用）。当然，马来酸酐是扯淡
2.2,6二甲基卤苯在氨基钠中不反应
3.C同位素标记。具体见刑大本。但此法不能排除加成消除机理，即

间甲基卤苯的消除产物比例？

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