老迪卡普里奥是个不折不扣的嬉皮士,充满着乌托邦的梦想。年青时代的他在纽约街头过着放荡的反潮流式的生活。在莱昂纳多-迪卡普里奥的许多影片中,我们还可以看到这种反叛的影子。
莱昂纳多-迪卡普里奥的父母从小对他疼爱有加,他们送他上贵族学校接受最好的教育。可是,他对学习一直提不起兴趣,尤其是数学。因此,最终他还是走上了影视这条路。虽然出道时间并不长,但莱昂纳多第一次走上荧屏却很早。5岁时他就参加了电视剧《Romper Room》的拍摄,12岁时在历经了50次面试后,不懈的努力终于有了回报,他得到了第1份职业演员的工作,一部短短的小汽车广告。14岁时有家代理商接受了他,并推荐他拍摄了电视剧《Santa Barbara》和《The New Classic》。1990年,16岁的他参加了著名电视剧《成长的烦恼》的拍摄,在片中扮演一个无家可归的少年----路克。莱昂纳多在这部电视剧中无可挑剔的表演甚至抢去了主角的风头。莱昂纳多在该部电视剧中的成功,标志着他在影坛上的真正崛起,此后,他的片约不断,一步一个脚印,逐渐走向成功。1991年,他接连拍摄了《异形III》、《外星追逐令》,1992年又拍摄了《带毒的常春藤》。