冰心，是被“五四”的惊雷震上文坛的一颗明星。她的《繁星》与《春水》在《晨报副刊》上陆续见载后，爱读她的小诗的青年朋友日益增多，其中就有梁实秋。梁实秋还特地写了一篇评论文章《繁星与春水》。当时梁实秋并不认识冰心，仅从诗作中感觉到冰心是一个理智多于情感的女诗人。
　　事有凑巧，1923年暑期，冰心于燕京大学毕业后，乘上一条名叫“杰克逊总统”号的美国远洋轮赴美留学，就在甲板上与刚从清华大学毕业，也要去美国留学的梁实秋不期而遇。经在同一船上的知名作家许地山的介绍，他俩相识了。冰心说要到美国修习文学，而梁实秋说他志在“文学批评”。
　　在海船上摇晃了十几天，许多乘客晕船，但这几位年轻的文学家却是海阔天空，谈笑风生，还兴致勃勃地办了一份文学壁报，题名“海啸”。事后他们选了其中十四篇诗文送给《小说月报》，发了个“专辑”。这是冰心与梁实秋第一次共同参与的文学活动。
　　到了美国以后，冰心进了波士顿附近的威尔斯利女子大学的研究院攻读美国文学，梁实秋则进了波士顿的哈佛大学攻读英国文学。两校相距约一个多小时的火车路程。遇有假期，冰心与梁实秋都互约朋友往访相邀，或泛舟于劳伦毕迦湖，或到波士顿的“杏花楼”上小聚。
　　1925年3月28日，波士顿地区的中国留学生排练了一出《琵琶记》在美术剧院公演，梁实秋饰蔡中郎，冰心饰宰相之女，另一女学生谢文秋饰赵五娘，逢场作戏，别有情趣。后来谢文秋与同学朱世明订婚，冰心曾对梁实秋开玩笑说：“朱门一入深似海，从此秋郎是路人”！不料，梁实秋就此自称“秋郎”，往后的许多文章即署此名，这也为文坛一件趣事。
　　1926年，冰心和梁实秋都学成回国。冰心曾在燕京大学和清华大学任教，梁实秋则先后在东南大学、暨南大学执教。1929年，梁实秋曾约闻一多一起去冰心与吴文藻婚后的新居做客。后来梁实秋出任青岛大学外文系主任时，常写信邀冰心到青岛避暑，但冰心终因体弱多病未能应邀，而由梁实秋的同班同学吴文藻作为全权代表去践了约。
　　抗战时期，梁实秋去四川重庆。冰心先离京到了昆明，后来到了重庆歌乐山，与已住在北碚的梁实秋又恢复了交往。抗战胜利后，冰心随同丈夫吴文藻去了东京。梁实秋在北京师范大学、广州中山大学任教一段时期后，于1949年6月去了台湾。