后来因为时局的变化，杨度对新学也开始感兴趣。光绪戊戌年（1898年），湖南新政，谭嗣同、熊希龄、唐才常、梁启超在长沙办时务学堂，蔡锷（艮寅）、刘揆一、杨度同在一起听课、讨论国事。

杨度晚年在上海认识了杜月笙，杜对杨很敬重。杨度在当时法租界住的小洋房就是杜月笙的。杨度对当时上海小报说他是杜月笙的徒弟不以为然，说：“我一没递过帖子，二没点过香烛，我称他杜先生，他叫我皙子兄，老实说，我不是青帮，只是清客而已。”1931年6月杜月笙在浦东的家祠落成，杨度写了一篇《杜氏家祠记》，请郑孝胥书写，作为他们两人的贺礼；此外，杨度还写了一篇《杜氏家祠落成颂》，勒石立碑。杜月笙十分依重杨度，请其担任落成典礼文书处主任，杨度感恩知遇，在人来客往，川流不息的办事处，他朝夕忙碌，事必躬亲，很为朋友尽责；杜月笙也很关心杨度，知他鸦片瘾奇大，特嘱人预备一副烟具，一张烟榻，好让其忙中过瘾。但终究近六十岁的年龄，又有肺病、胃病在身，杨度忙累之后，旧病复发，回家两个多月后，便在上海租界因病去世了（1931年）。逝世后安葬在万国公墓（今宋庆龄陵园）。伍豪、潘汉年前往吊唁。杨度病中自题挽联：
帝道真知，如今都成过去事； 　　医民救国，继起自有后来人。

他的恩师王闿运洪宪时在日记中写道“弟子杨度，书痴自谓不痴，徒挨一顿骂耳。”王对他实行专制要通
杨度(10张)过“民主表决”的做法批评说“谤议丛生，知贤者不惧。然不必也，无故自疑。欲改专制，而仍循民意，此何理哉。”王曾说他“憨直”，不圆通。曾将他与蔡锷比较，认为杨度才高气傲，以澄清天下自许，往往是考虑不周，急于求成；蔡锷智虑深沉，胸怀大志而不露锋芒。如果蔡锷能与杨度合作，他们的成就不可限量。 　　蔡锷在遗嘱中说“湘人杨度，曩倡《君宪救国论》，附袁以行其志，实具苦衷，较之攀附尊荣者，究不可同日语。望政府为国惜才，俾邀宽典。” 　　陶菊隐《北洋军阀统治时期史话》中说袁世凯骂杨度是“蒋干”。尽管他为袁出力很多，但并未实现他帝师的目标，就连开国元勋也没有当成，仅被授以勋四位和参政院参政等闲职。