乔布斯注重细节的性格是苹果产品成功的重要保证，这种性格放在某些场合很有好处，有时候显得可爱，但在某些时候，却会令人抓狂。乔布斯在设计产品时纠结于用哪种“米黄色”也就算了，连苹果零售店内的洗手间标志他也要亲自过问。他的广告合作商Lee Clow回忆：“他让我们花半个小时，就为了决定洗手间指示牌的灰色要用多少色度。”

乔布斯拥有一架“湾流”系列的私人飞机，他的这架飞机内部设计跟其他同系列的飞机有所不同，因为内部的某些设计经过他的修改，比如，他不喜欢不锈钢的按键，非要设计师换成金属拉丝的按键。
1985年，乔布斯曾到意大利佛罗伦萨游览，被铺在人行道上的石块深深吸引。2002年，他开始感觉苹果店内明亮的木地板有些沉闷了，于是他提出用佛罗伦萨那样的石块。他的同事为节约成本，用混泥土仿造出类似颜色和纹理的石块，但仍不能令乔布斯满意。乔布斯坚持要从佛罗伦萨外的一家采石场 II Casone采购石块。这对采石场主来说既喜又忧，因为乔布斯的要求给他们增加了许多工作，他们精挑细选，只有3%符号乔布斯对颜色、纹理的要求。设计师还需亲自监督，让工人在切割石块时，确保每一块的纹理都能吻合，完美地拼接。
即使是病入膏肓的乔布斯也改不了纠结设计的毛病。乔布斯陷入昏迷，医生给他戴上氧气面罩，他一把扯掉，迷迷糊糊地说他讨厌这个设计，拒绝戴面罩。尽管他已无力说话，但他还是命令医生给他拿5款不同设计的面罩给他挑选。医生看看乔布斯的妻子劳伦，一脸不解。最后， 劳伦转移了乔布斯的注意力，好不容易才给他戴上面罩。乔布斯也讨厌医院给他戴上的氧气监视器，他告诉医院，这东西很难看，又复杂。他提出一些设计更简单的建议。劳伦回忆：“他要求周围环境和物品的每一处细节都符合他意，耗尽他许多精力。