Milan..un nome e tanti trofei. Fin dalla sua fondazione nel 1899 la società lombarda, il cui nome originario è Milan Cricket and Football Club, ha imposto gioco e supremazia in campo nazionale e mondiale. Primo presidente della compagine rossonera è Mister Alfred Edwards al quale si affianca, in veste di capitano, Herbert Kilpin ideatore non solo della maglia a strisce rosse e nere, ma anche del simbolo dei diavoli. 1901: Il Milan vince il suo primo scudetto nell'ambito di un campionato a soli tre incontri eliminatori. La vittoria si ripete nel 1906 e nel 1907 di pari passo con l'eliminazione del riferimento al cricket nel nome della società. Gli anni successivi non regalano particolari soddisfazioni; è, inoltre, nel 1908, che da una falange di dissidenti interni al Milan stesso, che nasce il Football Club Internazione Milano (meglio noto con FC Inter). Gli anni trenta, poi, se da un lato vedono la progressiva affermazione di Juventus, Bologna ed Ambrosiana Inter, dall'altro sono resi unici da giocatori indimenticati come Zorzan. Diventa dapprima "Associazione Calcio Milano" sul finire degli anni '40, in seguito Ac Milan nel periodo della seconda guerra mondiale conoscendo un primo periodo di ripresa sotto la presidenza Trabattoni. Ad ogni modo, è grazie all'ingaggio del mitico trio formato da Gren (detto il professore), Nordahl (ben 210 reti) e Liedholm (regista indiscusso) che il Milan torna a vincere lo scudetto nel '51.Trabattoni passa il testimone a Andrea Rizzoli sotto la cui presidenza il Milan si riconferma campione nazionale nel 1955, 1957 e 1959 grazie alle prodezze di Juan Alberto Schiaffino e Josè Altarini. Nel 1962, così come nel 1968, poi, la vittoria è ancora una volta a portata di mano grazie anche alla guida tecnica e all'indiscusso carisma di Nereo Rocco. Giovanni Trapattoni, Cesare Maldini, Dino Sani sono solo alcuni dei nomi che nel corso di questo decennio si susseguono sul campo a strisce rosso nere. È a Londra il 22 maggio 1963 che una rosa di campioni quali Grezzi, Trebbi, Maldini, Trapattoni, Altafini, Rivera, Mora, riesce a conquistare la Coppa dei Campioni battendo il Benfica per2-1 grazie ad una doppietta di Altafini. La prima vittoria in Coppa Italia arriva nel 1967; mentre è nel 1968 che stravince sia in campionato (con 9 punti di distacco dalla seconda) che in Coppa delle Coppe. La gloria rossonera non si arresta e nel 1969, arrivato secondo in campionato, si laurea campione in Coppa Intercontinentale e Coppa dei Campioni. Negli anni '70, il club deve accontentarsi di tre secondi posti in campionato. Nel 1972 e nel 1973, però, vince la Coppa Italia battendo prima Napoli e Juventus, e confermandosi campione anche nella competizione di Coppa delle Coppe contro l'Amburgo. Segue un periodo buio caratterizzato dapprima dalla sconfitta 5-3 inflitta dal Verone che porta la Juventus all'affermazione in campionato, ed in un secondo momento dalla vittoria dell'Ajax in supercoppa europea. Nel 1974 perde la finale di Coppa delle Coppe contro il Magdeburgo e nel 1975 la Coppa Italia contro la Fiorentina. Il Milan riesce comunque a vincere una Coppa Italia nel 1977 ed uno scudetto nel 1979. Nonostante i non brillanti risultati, però, la bufera deve ancora cominciare. Nel 1980 il cosiddetto scandalo del Totonero sconvolge e travolge il club milanese. Il Milan viene fatto retrocedere in serie B, l'allora presidente Felice Colombo inibito a vita a ricoprire cariche federali, diversi giocatori squalificati. La presidenza passa, allora, a Morazzoni sotto il quale il Milan, vincendo il campionato di serie B, torna immediatamente in massima serie; massima serie che lo vedrà scivolare al quattordicesimo posto e tornare nuovamente nelle serie cadetta. Cambia ancora la presidenza; è la volta di Farina e del ritorno del Milan in serie A. Ritorno decisamente sotto tono visti l'ottavo e quinto posto conquistati nei due anni successivi conditi inoltre dalla sconfitta in Coppa Italia ad opera della Sampdoria (1985) Finalmente, nel 1986, la presidenza del Milan trova stabilità con Silvio Berlusconi che, acquistando il pacchetto azionario di maggioranza, dà il via ad un periodo indimenticabile di glorie e successi. 1988: il Milan torna a confermarsi campione d'Italia sorpassando il Napoli per 3-2 (fino a quel momento dominatore incontrastato) il 1 maggio 1988 grazie alla guida tecnica di Arrigo Sacchi. L'anno successivo, pur arrivando solo terza nella competizione di massima serie, il Milan vince la Coppa dei Campioni battendo in finale la Steaua Bucarest 4-0, conquistando inoltre anche la Supercoppa di
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Lega (vittoria sulla Sampdoria per 3-1). Siamo ormai nel 1990: il Milan vince ancora la Coppa dei Campioni, la Supercoppa Europea e la Coppa Intercontinentale battendo nell'ordine Benfica, Barcellona e Nacional Medellin, arrivando secondo in campionato e Coppa Italia. Nella stagione '90-'91 il Milan, classificatosi secondo in campionato, si riconferma in Coppa Intercontinentale e Supercoppa europea battendo nel primo caso la Olimpia Asuncion e nel secondo la Sampdoria. La guida tecnica passa, poi, nelle mani di Fabio Capello che vince il campionato nello stesso anno del suo ingaggio (1992) e ripetendo l'impresa anche nei due anni successivi (nel 1992 il Milan chiude il premiership senza mai perdere!). l Milan vince due supercoppe di lega nel '92-'93 contro il Parma (2-1) e nel 93/94 contro il Torino (1-0). Nella stagione 93/94 torna a vincere, tra l'altro, anche la coppa Campioni battendo in finale il Barcellona 4-0 ad Atene il 18 maggio 94. Perde, però la finale di Coppa Campioni nel 1992 e l'Intercontinentale nel 1993. Nel 1994, pur fallendo l'obiettivo scudetto, vince la Supercoppa Italiana e la Supercoppa europea battendo rispettivamente Sampdoria e Arsenal. L'anno successivo perde nuovamente la finale di Coppa dei Campioni, ma si conferma campione di Italia nel 1996 ultimo anno di Capello a Milanello. I due anni successivi non sono particolarmente felici nonostante il ritorno di Sacchi e Capello in panchina. Nella stagione 1998 il Milan non partecipa ad alcuna competizione europea non avendo ottenuto un piazzamento sufficiente. Ma ecco la nuova perla; il suo nome è: Alberto Zaccheroni. Il suo merito: riportare lo scudetto in casa rossonera nel 1998. è un Milan nuovo che, pur trovandosi a sette punti dalla Lazio dà il via ad una rimonta eccezionale che la vede vincente per sette giornate e la consacrazione durante la penultima giornata di campionato (Perugia1-2Milan). 1999: a cento anni dalla sua fondazione, il Milan torna in Champions league, ma senza ottenere alcun risultato. Guidano il Milan, nelle stagioni 2001 e 2002, in panchina, dapprima il duo Maldini- Tassotti ed in seguito Terim, ma senza raggiungere vette brillanti. Memorabile è comunque il derby dell'11 maggio 2001 in cui i rossoneri travolgono l'Inter vincendo 6-0. Sempre nel 2002, esonerato Terim, arriva Carlo Ancelotti grazie al quale, pur tra mille sforzi, riesce a qualificarsi per la Coppa campioni. 2003: Milan Campione d'Europa. Grazie ad un iter straordinario e alle vittorie su squadre del calibro di Ajax (decisiva la rete di Pippo Inzaghi allo scadere del secondo tempo) e Inter (incontrati e battuti in semifinale), il cub vola in fase finale. è la finalissima di Manchester, infatti, a regalare emozioni: 28 maggio 2003, dopo una partita sofferta e giocata dando il massimo, il Milan batte la "vecchia signora" imponendosi al calci rigori ed in particolare grazie a Shevchenko. Nello stesso anno, il Milan conquista anche la Coppa Italia battendo la Roma (4-1 all'andata e 2-2 al ritorno).
Si tratta della quinta Coppa Italia per i rossoneri, la prima sotto la gestione di Berlusconi, a 26 anni dall'ultimo successo in tale competizione.
Si tratta della quinta Coppa Italia per i rossoneri, la prima sotto la gestione di Berlusconi, a 26 anni dall'ultimo successo in tale competizione.
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Il 2003-2004 vede il ritorno del Milan al predominio nazionale. La squadra campione d'Europa si presenta ai nastri di partenza della nuova stagione con i rinforzi Cafu, Giuseppe Pancaro e Kaká, giovane talento brasiliano proveniente dal San Paolo.
L'inizio di stagione è altalenante: battuta ai calci di rigore a New York dalla Juventus nella partita che assegna la Supercoppa Italiana, la squadra poche settimane dopo trionfa a Montecarlo nella Supercoppa europea contro il Porto, che poi vincerà la Champions League, grazie a un gol di Shevcenko. In campionato diventa ben presto protagonista, lottando ai vertici con la Juventus ma soprattutto con la Roma di Capello. A dicembre sfida a Tokyo gli argentini del Boca Juniors allenato da Carlos Bianchi per la Coppa Intercontinentale. La partita termina 1-1 dopo i tempi supplementari e si decide ai calci di rigore, dove i rossoneri perdono. Bianchi vince di nuovo l'Intercontinentale contro i rossoneri, così come aveva fatto con il Vélez Sarsfield nel 1994. Nello stesso mese per altro, il 21 dicembre, Silvio Berlusconi, allora presidente del consiglio dei ministri, è obbligato a lasciare la carica di presidente del Milan a seguito dell'approvazione di una legge disciplinante i conflitti d'interesse.
La stanchezza e la delusione successive alla sconfitta giapponese costano alla squadra un lieve appannamento, culminato nella prima sconfitta casalinga contro l'Udinese (2-1) prima della sosta natalizia. Il nuovo anno, però, inizia sotto i migliori auspici con il successo all'Olimpico contro la Roma (2-1 il 6 gennaio 2004), diretta concorrente per il titolo, vittoria che già a gennaio porta i rossoneri in cima alla classifica in modo definitivo. Nei mesi successivi il Milan mantiene il primo posto e il 2 maggio, battendo ancora la Roma a San Siro (1-0 con gol di Andrij Shevcenko), si laurea campione d'Italia per la diciassettesima volta e con due turni d'anticipo sulla fine del torneo, distanziando notevolmente la stessa formazione giallorossa e le altre pretendenti. La festa per lo scudetto si tiene all'ultima giornata, il 16 maggio 2004, in occasione di Milan-Brescia 4-2, partita che segna il congedo di Roberto Baggio dal calcio giocato.
A testimoniare l'egemonia milanista in campionato è il dato relativo agli scontri diretti con le concorrenti: i rossoneri vincono tre delle quattro gare disputate contro Roma e Juventus e completano l'opera con le vittorie nei derby di andata e ritorno contro l'Inter. La stella dell'annata è il neo-acquisto Kaká, formidabile uomo-chiave e già beniamino dei tifosi, eletto calciatore rivelazione della stagione. Altri artefici del successo sono Andrij Shevcenko (di nuovo capocannoniere della Serie A dopo quattro anni), Paolo Maldini, Alessandro Nesta, Andrea Pirlo, Gennaro Gattuso, Nelson Dida e Clarence Seedorf. Anche i nuovi acquisti Cafu e Giuseppe Pancaro, accolti con scetticismo, si rivelano protagonisti così come Massimo Ambrosini, spesso subentrante a partita in corso ma marcatore di reti importanti quali quella dell'1-0 in casa della Lazio.
Di tono decisamente minore si rivela la campagna europea del Milan rispetto alla precedente stagione. Dopo aver chiuso il primo turno al primo posto ed aver eliminato i cechi dello Sparta Praga (0-0 e 4-1) negli ottavi di finale, il Diavolo sembra lanciarsi verso una nuova semifinale grazie al 4-1 inflitto allo stadio Meazza agli spagnoli del Deportivo La Coruña. Tuttavia, due settimane più tardi, nel ritorno dei quarti di finale in Spagna, i rossoneri sono eliminati dopo una fragorosa e inopinata sconfitta per 4-0. In Coppa Italia la squadra di Ancelotti esce in semifinale contro la Lazio, poi vincitrice del trofeo.
Il 21 agosto 2004 i rossoneri battono la Lazio per 3-0 a San Siro e si aggiudicano la loro quinta Supercoppa di Lega, iniziando bene la stagione 2004-2005. Il Milan disputerà un'altra stagione di alto livello, giocata all'altezza della precedente ma conclusasi in modo infelice.
Il sistema tattico di Ancelotti, ampiamente collaudato, garantisce ancora risultati e spettacolo e i nuovi innesti Jaap Stam, Hernán Crespo e Vikash Dhorasoo ben si integrano nella rosa. In campionato il Milan, campione d'Italia in carica, gareggia a lungo con la Juventus. Il 18 dicembre 2004 i rossoneri dominano per larghi tratti lo scontro diretto del Delle Alpi, ma l'incontro si chiude sullo 0-0. A decidere le sorti del campionato sarà il secondo scontro diretto, giocato l'8 maggio a San Siro. I bianconeri si impongono con il risultato di 1-0 e mettono le mani sullo scudetto, titolo che sarà conquistato e poi revocato alla Juventus dopo lo scandalo del calcio italiano 2006. Alla fine sono sette i punti di distacco tra i rossoneri e il club torinese.
In Champions League conclude al primo posto il proprio raggruppamento. Di seguito elimina il Manchester United negli ottavi di finale (doppio 1-0), l'Inter nei quarti (successi per 2-0 in casa e 3-0 a tavolino nel ritorno) e il PSV Eindhoven in semifinale (vittoria per 2-0 a Milano e sconfitta per 3-1 al Philips Stadion). Il 25 maggio, nella finale di Istanbul, la decima nella storia rossonera, il Milan domina e chiude il primo tempo in vantaggio per 3-0 contro il Liverpool, grazie ad una rete di Maldini (gol più veloce in una finale di Champions League) e alla doppietta di Crespo. Nel secondo tempo, tuttavia, i rossoneri sono raggiunti sul 3-3 in soli 6 minuti. La gara procede ai tempi supplementari, dove il portiere polacco Jerzy Dudek compie un prodigioso salvataggio su un tiro ravvicinato di Ševcenko, e quindi ai calci di rigore, dove il Milan fallisce tre tiri dal dischetto, di cui l'ultimo, decisivo, proprio con l'attaccante ucraino. La Champions League è sollevata dalla squadra inglese.
A dicembre Andriy Shevchenko è eletto Pallone d'oro 2004.
Partito Tomasson, nell'estate 2005 il Milan ingaggia il giovane attaccante Alberto Gilardino, secondo nella classifica cannonieri dei due campionati precedenti con la maglia del Parma, l'esterno ceco Marek Jankulovski, il centrocampista svizzero Johann Vogel e il centravanti Christian Vieri, proveniente dall'Inter, poi ceduto a gennaio al Monaco e sostituito dal brasiliano Marcio Amoroso.
Il campionato di Serie A 2005-2006 è caratterizzato dal dominio della Juventus, mentre il Milan incappa in alcuni passi falsi, soprattutto in trasferta. In casa la squadra otterrà, invece, 18 vittorie e un pareggio (1-1 contro la Sampdoria dopo un errore del portiere Dida). Con questo rendimento nelle partite interne la squadra aveva eguagliato il record stabilito dal grande Torino nel campionato 1948-1949, con 18 vittorie e un pareggio in 19 partite. Tuttavia, dopo aver inflitto ai bianconeri la loro prima e unica sconfitta in campionato (3-1 a San Siro il 29 ottobre 2005), il gruppo di Ancelotti cresce di rendimento cammin facendo. In virtù di un propizio girone di ritorno (16 vittorie in 19 gare) riduce da 14 a 3 i punti di svantaggio sulla squadra piemontese, chiudendo il campionato a 88 punti. Anche questo scudetto verrà poi revocato ai bianconeri ed assegnato, a differenza dell'anno precedente, all'Inter a tavolino, terza classificata dopo i risultati del campo.
In Champions League il Milan è nuovamente protagonista. Dopo aver vinto il proprio girone con un punto di vantaggio sul PSV Eindhoven, l'8 marzo 2006 sconfigge il Bayern Monaco per 4-1 nel ritorno degli ottavi di finale di Champions League, eliminandolo dopo l'1-1 dell'Allianz Arena. Il club rossonero, così, diventa l'unica squadra europea ad aver partecipato ai quarti di finale della competizione in tutte le edizioni dal 2002-2003 al 2005-2006 (con 3 semifinali, 2 finali ed un successo), primato migliorato nella stagione seguente con l'ingresso alle semifinali, e poi alla vittoriosa finale, dell'edizione successiva della Champions League. Il club, quindi, riesce a confermarsi una delle potenze calcistiche continentali, consolidando il suo primato nella classifica della UEFA.
Ai quarti di finale il Milan estromette i francesi del Lione, pareggiando per 0-0 in Francia e battendo i transalpini per 3-1 a San Siro: sono decisive le reti nei minuti finali di Inzaghi e Ševcenko. Grazie a questo gol Ševcenko diventa il miglior marcatore di tutti i tempi della Champions League.
Il proposito rossonero di riscattare la sconfitta nella finale di Istanbul, però, si spegne in semifinale contro il Barcellona, poi vincitore del trofeo. Nella partita di andata a San Siro vincono i blaugrana per 1-0 (gol di Giuly, futuro romanista), mentre la partita ritorno al Camp Nou termina 0-0. Si tratta della seconda eliminazione del Milan in semifinale di Coppa dei Campioni-Champions League, dopo quella del 1956 subita a vantaggio del Real Madrid.
Nel maggio 2006 anche il Milan (oltre a Juventus, Lazio, e Fiorentina e altre squadre) è indagato nello scandalo di intercettazioni telefoniche che fanno presumere illeciti sportivi riguardanti la stagione 2004-2005. La società rossonera è condannata ad una penalizzazione di 44 punti da scontare nel campionato 2005-2006, con conseguente esclusione dalle coppe europee (anche se sarebbe stato ammesso in Coppa UEFA poiché l'Empoli, promosso nella competizione dopo lo scandalo, non aveva la licenza UEFA quindi non poteva qualificarsi per competizioni internazionali) e 15 punti di penalizzazione, poi ridotti, da scontare nel campionato 2006-2007. Vengono inoltre puniti il vicepresidente Adriano Galliani con l'inibizione per un anno e l'addetto agli arbitri Leonardo Meani con l'inibizione per 3 anni e 6 mesi. A seguito della prima sentenza, i rossoneri ricorrono in appello alla Corte Federale la quale, il 25 luglio, riduce la penalizzazione per il campionato 2005-2006 a 30 punti, scalando il Milan alla terza posizione e consentendogli così di partecipare alla Champions League 2006-2007, seppur dal terzo turno preliminare.
In Champions League il Milan è nuovamente protagonista. Dopo aver vinto il proprio girone con un punto di vantaggio sul PSV Eindhoven, l'8 marzo 2006 sconfigge il Bayern Monaco per 4-1 nel ritorno degli ottavi di finale di Champions League, eliminandolo dopo l'1-1 dell'Allianz Arena. Il club rossonero, così, diventa l'unica squadra europea ad aver partecipato ai quarti di finale della competizione in tutte le edizioni dal 2002-2003 al 2005-2006 (con 3 semifinali, 2 finali ed un successo), primato migliorato nella stagione seguente con l'ingresso alle semifinali, e poi alla vittoriosa finale, dell'edizione successiva della Champions League. Il club, quindi, riesce a confermarsi una delle potenze calcistiche continentali, consolidando il suo primato nella classifica della UEFA.
Ai quarti di finale il Milan estromette i francesi del Lione, pareggiando per 0-0 in Francia e battendo i transalpini per 3-1 a San Siro: sono decisive le reti nei minuti finali di Inzaghi e Ševcenko. Grazie a questo gol Ševcenko diventa il miglior marcatore di tutti i tempi della Champions League.
Il proposito rossonero di riscattare la sconfitta nella finale di Istanbul, però, si spegne in semifinale contro il Barcellona, poi vincitore del trofeo. Nella partita di andata a San Siro vincono i blaugrana per 1-0 (gol di Giuly, futuro romanista), mentre la partita ritorno al Camp Nou termina 0-0. Si tratta della seconda eliminazione del Milan in semifinale di Coppa dei Campioni-Champions League, dopo quella del 1956 subita a vantaggio del Real Madrid.
Nel maggio 2006 anche il Milan (oltre a Juventus, Lazio, e Fiorentina e altre squadre) è indagato nello scandalo di intercettazioni telefoniche che fanno presumere illeciti sportivi riguardanti la stagione 2004-2005. La società rossonera è condannata ad una penalizzazione di 44 punti da scontare nel campionato 2005-2006, con conseguente esclusione dalle coppe europee (anche se sarebbe stato ammesso in Coppa UEFA poiché l'Empoli, promosso nella competizione dopo lo scandalo, non aveva la licenza UEFA quindi non poteva qualificarsi per competizioni internazionali) e 15 punti di penalizzazione, poi ridotti, da scontare nel campionato 2006-2007. Vengono inoltre puniti il vicepresidente Adriano Galliani con l'inibizione per un anno e l'addetto agli arbitri Leonardo Meani con l'inibizione per 3 anni e 6 mesi. A seguito della prima sentenza, i rossoneri ricorrono in appello alla Corte Federale la quale, il 25 luglio, riduce la penalizzazione per il campionato 2005-2006 a 30 punti, scalando il Milan alla terza posizione e consentendogli così di partecipare alla Champions League 2006-2007, seppur dal terzo turno preliminare.
Il 15 giugno Sivio Berlusconi ritorna ad essere presidente del club, non ricoprendo più l'incarico di presidente del consiglio dei ministri.
Questo è anche l'ultimo anno di sponsorizzazione Opel. Al suo posto subentra l'azienda di scommesse Bwin.
Alla fine di maggio 2006 il Milan cede Manuel Rui Costa, il quale rescinde consensualmente il contratto per trasferirsi al Benfica, Jaap Stam, che torna in Olanda, e Andrij Ševcenko, passato al Chelsea. La clamorosa partenza dell'attaccante ucraino genera grande disappunto tra i tifosi e nella stessa dirigenza, che prende atto della volontà del calciatore di lasciare il Milan. Per la sua sostituzione la società ingaggia il brasiliano Ricardo Oliveira dal Betis Siviglia. Pochi giorni più tardi, il 15 giugno, l'assemblea dei soci elegge per acclamazione Silvio Berlusconi presidente del Milan dopo un'assenza che durava dal 28 dicembre 2004, a seguito delle dimissioni per il divieto posto dalla legge antitrust.
A Berlino, il 9 luglio, cinque giocatori del Milan (Inzaghi, Nesta, Pirlo, Gattuso e Gilardino) si laureano Campioni del mondo con la Nazionale italiana, vincendo in finale contro la Francia i Mondiali di calcio Germania 2006.
Alla metà di agosto del 2006 il Milan, nell'ambito del processo per lo scandalo del calcio italiano, viene nuovamente deferito dal procuratore Palazzi per responsabilità oggettiva. L'addetto agli arbitri Leonardo Meani è deferito per omessa denuncia riguardo a una presunta combine nella partita Arezzo-Salernitana della Serie B 2004-2005. Il 2 agosto la UEFA decide di ammettere con riserva il Milan al terzo turno preliminare della Champions League 2006-2007 contro la Stella Rossa. Superato abbastanza agevolmente il terzo turno preliminare (1-0 a San Siro e 2-1 a Belgrado), il Milan accede alla fase a gironi della competizione per l'ottava volta negli ultimi dieci anni.
Dopo un buon inizio in campionato, che consente alla squadra di azzerare rapidamente la penalizzazione di 8 punti, il gruppo attraversa tra ottobre e novembre un bimestre di crisi di gioco e di risultati, addebitabile, secondo pareri diffusi, alla mancata preparazione fisica estiva per via dell'improvviso obbligo di disputare il terzo turno preliminare di Champions League. In Champions League i rossoneri rendono meglio, imponendosi facilmente nel loro girone eliminatorio e conquistando con due turni d'anticipo il primo posto, conseguentemente, l'accesso agli ottavi di finale.
Nel nuovo anno il rendimento della squadra migliora. La dirigenza, criticata per non aver sostituito adeguatamente Ševcenko durante il calciomercato estivo, lasciando la squadra priva di un vero bomber, conclude in gennaio uno degli affari più importanti degli ultimi anni, portando in rossonero il fuoriclasse brasiliano Ronaldo, proveniente dal Real Madrid ed ex calciatore dell'Inter, oltre all'acquisto del campione del mondo Massimo Oddo, terzino prelevato dalla Lazio. Intanto Kakà si rivela sempre più uomo-chiave della squadra, apportando fra l'altro un fondamentale contributo in termini realizzativi come mai aveva fatto fino ad ora. Mentre in Coppa Italia è eliminato in semifinale dalla Roma, poi vincitrice della competizione, in ambito europeo il Milan prosegue il proprio cammino superando (0-0 e 1-0 a San Siro) il Celtic Glasgow negli ottavi di finale. Superato nei quarti il Bayern Monaco all'Allianz Arena dopo una grande prestazione (2-0), il Diavolo approda alle semifinali di Champions per la terza stagione consecutiva (quarta semifinale nelle ultime cinque stagioni). Qui, il Milan supera il Manchester United che, dopo aver avuto la meglio nella gara d'andata all'Old Trafford (3-2), viene nettamente sconfitto per 3-0 a San Siro nel ritorno. Il club rossonero conquista così l'accesso all'undicesima finale della propria storia in Coppa Campioni/Champions League, la terza negli ultimi cinque anni, confermandosi protagonista assoluto della competizione, secondo club europeo nella classifica delle finali disputate alle spalle del Real Madrid (dodici). Nella finale dello Stadio Olimpico di Atene, il 23 maggio, i rossoneri si ritrovano opposti al Liverpool, come nel 2005. A differenza della finale di Istanbul di due anni prima, questa volta a vincere è il Milan, che batte per 2-1 gli inglesi al termine di una partita equilibrata, in cui i rossoneri sanno sfruttare al meglio le occasioni da gol create. Alla doppietta di Filippo Inzaghi segue, nel finale, il gol del Liverpool con Dirk Kuijt, che non impedisce al capitano Paolo Maldini di sollevare nuovamente, a quattro anni
Questo è anche l'ultimo anno di sponsorizzazione Opel. Al suo posto subentra l'azienda di scommesse Bwin.
Alla fine di maggio 2006 il Milan cede Manuel Rui Costa, il quale rescinde consensualmente il contratto per trasferirsi al Benfica, Jaap Stam, che torna in Olanda, e Andrij Ševcenko, passato al Chelsea. La clamorosa partenza dell'attaccante ucraino genera grande disappunto tra i tifosi e nella stessa dirigenza, che prende atto della volontà del calciatore di lasciare il Milan. Per la sua sostituzione la società ingaggia il brasiliano Ricardo Oliveira dal Betis Siviglia. Pochi giorni più tardi, il 15 giugno, l'assemblea dei soci elegge per acclamazione Silvio Berlusconi presidente del Milan dopo un'assenza che durava dal 28 dicembre 2004, a seguito delle dimissioni per il divieto posto dalla legge antitrust.
A Berlino, il 9 luglio, cinque giocatori del Milan (Inzaghi, Nesta, Pirlo, Gattuso e Gilardino) si laureano Campioni del mondo con la Nazionale italiana, vincendo in finale contro la Francia i Mondiali di calcio Germania 2006.
Alla metà di agosto del 2006 il Milan, nell'ambito del processo per lo scandalo del calcio italiano, viene nuovamente deferito dal procuratore Palazzi per responsabilità oggettiva. L'addetto agli arbitri Leonardo Meani è deferito per omessa denuncia riguardo a una presunta combine nella partita Arezzo-Salernitana della Serie B 2004-2005. Il 2 agosto la UEFA decide di ammettere con riserva il Milan al terzo turno preliminare della Champions League 2006-2007 contro la Stella Rossa. Superato abbastanza agevolmente il terzo turno preliminare (1-0 a San Siro e 2-1 a Belgrado), il Milan accede alla fase a gironi della competizione per l'ottava volta negli ultimi dieci anni.
Dopo un buon inizio in campionato, che consente alla squadra di azzerare rapidamente la penalizzazione di 8 punti, il gruppo attraversa tra ottobre e novembre un bimestre di crisi di gioco e di risultati, addebitabile, secondo pareri diffusi, alla mancata preparazione fisica estiva per via dell'improvviso obbligo di disputare il terzo turno preliminare di Champions League. In Champions League i rossoneri rendono meglio, imponendosi facilmente nel loro girone eliminatorio e conquistando con due turni d'anticipo il primo posto, conseguentemente, l'accesso agli ottavi di finale.
Nel nuovo anno il rendimento della squadra migliora. La dirigenza, criticata per non aver sostituito adeguatamente Ševcenko durante il calciomercato estivo, lasciando la squadra priva di un vero bomber, conclude in gennaio uno degli affari più importanti degli ultimi anni, portando in rossonero il fuoriclasse brasiliano Ronaldo, proveniente dal Real Madrid ed ex calciatore dell'Inter, oltre all'acquisto del campione del mondo Massimo Oddo, terzino prelevato dalla Lazio. Intanto Kakà si rivela sempre più uomo-chiave della squadra, apportando fra l'altro un fondamentale contributo in termini realizzativi come mai aveva fatto fino ad ora. Mentre in Coppa Italia è eliminato in semifinale dalla Roma, poi vincitrice della competizione, in ambito europeo il Milan prosegue il proprio cammino superando (0-0 e 1-0 a San Siro) il Celtic Glasgow negli ottavi di finale. Superato nei quarti il Bayern Monaco all'Allianz Arena dopo una grande prestazione (2-0), il Diavolo approda alle semifinali di Champions per la terza stagione consecutiva (quarta semifinale nelle ultime cinque stagioni). Qui, il Milan supera il Manchester United che, dopo aver avuto la meglio nella gara d'andata all'Old Trafford (3-2), viene nettamente sconfitto per 3-0 a San Siro nel ritorno. Il club rossonero conquista così l'accesso all'undicesima finale della propria storia in Coppa Campioni/Champions League, la terza negli ultimi cinque anni, confermandosi protagonista assoluto della competizione, secondo club europeo nella classifica delle finali disputate alle spalle del Real Madrid (dodici). Nella finale dello Stadio Olimpico di Atene, il 23 maggio, i rossoneri si ritrovano opposti al Liverpool, come nel 2005. A differenza della finale di Istanbul di due anni prima, questa volta a vincere è il Milan, che batte per 2-1 gli inglesi al termine di una partita equilibrata, in cui i rossoneri sanno sfruttare al meglio le occasioni da gol create. Alla doppietta di Filippo Inzaghi segue, nel finale, il gol del Liverpool con Dirk Kuijt, che non impedisce al capitano Paolo Maldini di sollevare nuovamente, a quattro anni
di distanza, la sua quinta Coppa dei Campioni, la settima per il club di via Turati. Kakà si laurea inoltre capocannoniere del torneo con 10 gol.
In campionato, dove perde entrambi i derby a venticinque anni di distanza dall'ultima volta, il primo per 3-4 e il secondo per 2-1, il club raggiunge l'obiettivo minimo stagionale, il piazzamento tra le prime quattro, con due turni di anticipo. I rossoneri non riusciranno, sia per la penalizzazione per lo scandalo del calcio sia per propri demeriti, a tenere il passo record dell'Inter campione d'Italia, che distanzierà il Milan di 36 punti (compresi gli otto di penalizzazione).
Alla fine della stagione, all'età di 41 anni, si ritira dall'attività agonistica il vice-capitano Alessandro Costacurta, uno dei simboli storici della squadra degli ultimi venti anni. Il 13 maggio, nella gara contro il Catania, Paolo Maldini raggiunge le 600 presenze in Serie A, primo calciatore a toccare questa quota e con l'ottava finale di Coppa dei Campioni-Champions League eguaglia il record di finali disputate, stabilito precedentemente dallo spagnolo Francisco Gento con il Real Madrid.
Nell'estate 2007 tornano al Milan Ibrahim Ba, svincolato, e Digão (prima in prestito), fratello minore di Kaká. Dopo le cessioni di Oliveira (in prestito con diritto di riscatto al Real Saragozza) e Borriello (in comproprietà col Genoa) ed il ritiro di Alessandro Costacurta, che entra a far parte dello staff tecnico, vengono ingaggiati due brasiliani, il giovane e promettente attaccante Alexandre Pato, utilizzabile solo da gennaio o nel caso di amichevoli, e il centrocampista Emerson dal Real Madrid.
Il 31 agosto 2007, a Montecarlo, il Milan si aggiudica la Supercoppa europea, battendo per 3-1 in rimonta il Siviglia campione in carica. Viene così consolidato il record di vittorie in questa competizione: i 5 trofei (1989, 1990, 1994, 2003, 2007, tutti ottenuti dopo aver vinto una Coppa Campioni/Champions League) danno diritto al club di custodire per sempre nella bacheca la coppa ottenuta in versione originale per la prima volta. La partita si è disputata in un clima di commozione per la scomparsa del giocatore del Siviglia Antonio Puerta, alla cui memoria sono dedicati molti tributi e gesti di solidarietà come lo striscione Onore a Puerta, esposto dai tifosi del Milan, e la scelta dei giocatori stessi di avere il suo nome scritto sulla maglia; il Milan dedicherà poi il trofeo al giocatore andaluso.
Il 2 dicembre Kaká diventa il sesto calciatore del Milan a vincere il Pallone d'oro. Kaká succede a Gianni Rivera (1969), Ruud Gullit (1987), Marco van Basten (1988, 1989, 1992), George Weah (1995) e Andrij Ševcenko (2004). Alcune settimane più tardi riceverà anche il FIFA World Player.
Dal 7 al 16 dicembre i rossoneri partecipano alla Coppa del Mondo per club in programma in Giappone. Superata la semifinale giocata il 13 dicembre contro la squadra giapponese dell'Urawa Red Diamonds (1-0 con rete di Clarence Seedorf), in finale sconfiggono il Boca Juniors per 4–2, diventando la squadra più titolata a livello di trofei internazionali vinti (18). I gol del Milan sono realizzati da Inzaghi, autore di una doppietta, Nesta e Kaká, eletto giocatore della partita e miglior giocatore della competizione, precedendo il compagno di squadra Seedorf.
In campionato, dove perde entrambi i derby a venticinque anni di distanza dall'ultima volta, il primo per 3-4 e il secondo per 2-1, il club raggiunge l'obiettivo minimo stagionale, il piazzamento tra le prime quattro, con due turni di anticipo. I rossoneri non riusciranno, sia per la penalizzazione per lo scandalo del calcio sia per propri demeriti, a tenere il passo record dell'Inter campione d'Italia, che distanzierà il Milan di 36 punti (compresi gli otto di penalizzazione).
Alla fine della stagione, all'età di 41 anni, si ritira dall'attività agonistica il vice-capitano Alessandro Costacurta, uno dei simboli storici della squadra degli ultimi venti anni. Il 13 maggio, nella gara contro il Catania, Paolo Maldini raggiunge le 600 presenze in Serie A, primo calciatore a toccare questa quota e con l'ottava finale di Coppa dei Campioni-Champions League eguaglia il record di finali disputate, stabilito precedentemente dallo spagnolo Francisco Gento con il Real Madrid.
Nell'estate 2007 tornano al Milan Ibrahim Ba, svincolato, e Digão (prima in prestito), fratello minore di Kaká. Dopo le cessioni di Oliveira (in prestito con diritto di riscatto al Real Saragozza) e Borriello (in comproprietà col Genoa) ed il ritiro di Alessandro Costacurta, che entra a far parte dello staff tecnico, vengono ingaggiati due brasiliani, il giovane e promettente attaccante Alexandre Pato, utilizzabile solo da gennaio o nel caso di amichevoli, e il centrocampista Emerson dal Real Madrid.
Il 31 agosto 2007, a Montecarlo, il Milan si aggiudica la Supercoppa europea, battendo per 3-1 in rimonta il Siviglia campione in carica. Viene così consolidato il record di vittorie in questa competizione: i 5 trofei (1989, 1990, 1994, 2003, 2007, tutti ottenuti dopo aver vinto una Coppa Campioni/Champions League) danno diritto al club di custodire per sempre nella bacheca la coppa ottenuta in versione originale per la prima volta. La partita si è disputata in un clima di commozione per la scomparsa del giocatore del Siviglia Antonio Puerta, alla cui memoria sono dedicati molti tributi e gesti di solidarietà come lo striscione Onore a Puerta, esposto dai tifosi del Milan, e la scelta dei giocatori stessi di avere il suo nome scritto sulla maglia; il Milan dedicherà poi il trofeo al giocatore andaluso.
Il 2 dicembre Kaká diventa il sesto calciatore del Milan a vincere il Pallone d'oro. Kaká succede a Gianni Rivera (1969), Ruud Gullit (1987), Marco van Basten (1988, 1989, 1992), George Weah (1995) e Andrij Ševcenko (2004). Alcune settimane più tardi riceverà anche il FIFA World Player.
Dal 7 al 16 dicembre i rossoneri partecipano alla Coppa del Mondo per club in programma in Giappone. Superata la semifinale giocata il 13 dicembre contro la squadra giapponese dell'Urawa Red Diamonds (1-0 con rete di Clarence Seedorf), in finale sconfiggono il Boca Juniors per 4–2, diventando la squadra più titolata a livello di trofei internazionali vinti (18). I gol del Milan sono realizzati da Inzaghi, autore di una doppietta, Nesta e Kaká, eletto giocatore della partita e miglior giocatore della competizione, precedendo il compagno di squadra Seedorf.
Come nell'anno precedente, il cammino del Milan in campionato non è brillante. Privo dell'infortunato Ronaldo (che rientrerà alla fine di novembre), nella prima parte del torneo prima della sosta natalizia occupa le posizioni di centro-classifica e non riesce a ottenere una vittoria in casa fino all'inizio del nuovo anno, eguagliando la propria peggiore striscia casalinga negativa, risalente ad 86 anni prima; fu solo nella partita dell'esordio ufficiale del giovane brasiliano Pato, contro il Napoli, che i rossoneri colsero il loro primo successo interno. Dalla ripresa del torneo il Milan torna a lottare con decisione per il quarto posto, mentre in Coppa Italia il Milan viene eliminato negli ottavi dal Catania (1-2 in casa, 1-1 in traserta). Le due reti rossonere sono messe a segno dal giovane Alberto Paloschi, il quale, nell'esordio in campionato contro il Siena a San Siro, il 10 febbraio, va a segno diciotto secondi dopo il suo ingresso in campo, stabilendo il nuovo record di realizzazione più veloce per un debuttante in Serie A.
Anche in Champions League i rossoneri, che a febbraio perdono nuovamente Ronaldo fino alla fine della stagione a causa di un terribile infortunio, sono eliminati negli ottavi di finale, per opera dell'Arsenal, che supera il turno vincendo per 0-2 a San Siro dopo lo 0-0 dell'andata all'Emirates Stadium di Londra. Per la quarta stagione consecutiva, la squadra campione d'Europa in carica viene eliminata negli ottavi. Il 7 febbraio il Milan è stato insignito dell'appena creato Badge of Honour FIFA, riconoscimento riservato alla formazione vincitrice nell'ultima edizione della Coppa del Mondo per club FIFA disputata. Il Milan avrà il diritto di sfoggiare la propria divisa impreziosita da tale badge fino al giorno della finale della Coppa del Mondo per club FIFA 2008. Il 16 febbraio, nell'anticipo di campionato contro il Parma, Paolo Maldini, subentrando a Marek Jankulovski, ha toccato lo storico traguardo delle 1000 partite ufficiali disputate in carriera.
Così come avvenuto già nel dicembre del 2004, l'8 maggio la carica di presidente del club torna vacante per via del nuovo incarico conferito a Silvio Berlusconi in qualità di presidente del consiglio dei ministri.
Nelle ultime giornate di campionato il Milan lotta con la Fiorentina per ottenere il quarto posto utile per la qualificazione ai preliminari di Champions League, ma senza riuscirvi. I rossoneri scavalcano i toscani il 4 maggio, sconfiggendo l'Inter per 2-1 e approfittando della sconfitta della Fiorentina in casa del Cagliari. Una settimana più tardi, però, nella penultima giornata, i viola superano nuovamente la squadra di Ancelotti, che perde per 3-1 sul terreno del Napoli. La situazione rimane invariata all'ultima giornata, in cui ambedue le formazioni vincono: il Milan per 4-1 contro l'Udinese e la Fiorentina per 1-0 contro il Torino. I rossoneri accedono, dunque, alla Coppa UEFA dopo sei stagioni consecutive in Champions League. La partita con l'Udinese segna il congedo di Cafu e di Serginho, all'ultima apparizione con la maglia del Milan.
Anche in Champions League i rossoneri, che a febbraio perdono nuovamente Ronaldo fino alla fine della stagione a causa di un terribile infortunio, sono eliminati negli ottavi di finale, per opera dell'Arsenal, che supera il turno vincendo per 0-2 a San Siro dopo lo 0-0 dell'andata all'Emirates Stadium di Londra. Per la quarta stagione consecutiva, la squadra campione d'Europa in carica viene eliminata negli ottavi. Il 7 febbraio il Milan è stato insignito dell'appena creato Badge of Honour FIFA, riconoscimento riservato alla formazione vincitrice nell'ultima edizione della Coppa del Mondo per club FIFA disputata. Il Milan avrà il diritto di sfoggiare la propria divisa impreziosita da tale badge fino al giorno della finale della Coppa del Mondo per club FIFA 2008. Il 16 febbraio, nell'anticipo di campionato contro il Parma, Paolo Maldini, subentrando a Marek Jankulovski, ha toccato lo storico traguardo delle 1000 partite ufficiali disputate in carriera.
Così come avvenuto già nel dicembre del 2004, l'8 maggio la carica di presidente del club torna vacante per via del nuovo incarico conferito a Silvio Berlusconi in qualità di presidente del consiglio dei ministri.
Nelle ultime giornate di campionato il Milan lotta con la Fiorentina per ottenere il quarto posto utile per la qualificazione ai preliminari di Champions League, ma senza riuscirvi. I rossoneri scavalcano i toscani il 4 maggio, sconfiggendo l'Inter per 2-1 e approfittando della sconfitta della Fiorentina in casa del Cagliari. Una settimana più tardi, però, nella penultima giornata, i viola superano nuovamente la squadra di Ancelotti, che perde per 3-1 sul terreno del Napoli. La situazione rimane invariata all'ultima giornata, in cui ambedue le formazioni vincono: il Milan per 4-1 contro l'Udinese e la Fiorentina per 1-0 contro il Torino. I rossoneri accedono, dunque, alla Coppa UEFA dopo sei stagioni consecutive in Champions League. La partita con l'Udinese segna il congedo di Cafu e di Serginho, all'ultima apparizione con la maglia del Milan.
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Oltre a Cafu e Serginho, al termine della stagione lasciano il Milan anche Ibrahim Ba, Alberto Gilardino e l'infortunato Ronaldo. Valerio Fiori si ritira dall'attività professionistica ma resta in società come allenatore dei portieri. A queste partenze si aggiungeranno quelle di Yoann Gourcuff, Digão (entrambi ceduti in prestito), Dario Šimic, Alberto Paloschi (ceduto in comproprietà), Massimo Oddo (prestito), Cristian Brocchi. Sul fronte degli arrivi, dopo aver acquistato Gianluca Zambrotta e Mathieu Flamini, a metà luglio, al termine di una lunga trattativa con il Barcellona, il Milan ufficializza l'atteso acquisto del fuoriclasse brasiliano Ronaldinho. Tornano in organico il portiere Christian Abbiati, Luca Antonini, Marco Borriello e Andriy Shevchenko, cui si aggiunge il difensore Philippe Senderos (arrivato in prestito). Il 22 ottobre 2008 è stato ufficializzato il tesseramento di un altro fuoriclasse, l'inglese David Beckham, in prestito dai Los Angeles Galaxy dal 1° gennaio al 9 marzo 2009. A dicembre del 2008 è stato definito l'acquisto del brasiliano Thiago Silva, che verrà inserito nella rosa rossonera dalla stagione 2009-2010.
La stagione ha segnato il ritiro di Paolo Maldini e ha visto il Milan giocare in Coppa UEFA, dove è stato eliminato ai sedicesimi di finale per mano del Werder Brema, e concludere al terzo posto in Serie A, è stata l'ultima con Ancelotti e Kaká. Dal 1º giugno 2009 il tecnico è Leonardo.
Dopo una sola stagione, conclusa con il terzo posto in campionato, il tecnico brasiliano il 14 maggio 2010, nella conferenza stampa precedente l'ultima giornata del campionato 2009-2010, ha annunciato il suo addio alla società dopo 13 anni nei quali ha vestito i panni di calciatore, dirigente e, infine, allenatore.
Il 25 giugno 2010, tramite un comunicato apparso sul sito ufficiale, il Milan ha annunciato l'ingaggio dell'allenatore livornese Massimiliano Allegri. Nella prima stagione sotto la giuda del tecnico toscano, la squadra rossonera ha vinto il 18° scudetto della propria storia, a distanza di 7 anni dal precedente.
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