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1937年12月，参加南京保卫战，时任72军军长兼88师师长，防守光华门一带。12月11日，考虑到孙所部八十八师伤亡很大，唐生智下令孙收缩阵地。唐对前线情况不明，而孙竟然也未加详查就遵照执行，这下子在八十八师与五十一师的阵地之间放开一个无人防守的大口子，12月12日，日军就从这里突破雨花台防线，直攻中华门。

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当天上午，孙元良率师直属队和262旅一部自行向下关撤退，在挹江门内被第36师师长宋希濂率督战队所阻。下午，唐生智下令南京弃守，各军措手不及。孙元良遂放弃指挥脱队藏匿，全师失去指挥陷入混乱，大部死于南京大屠杀。是役其辖下88师的三个旅长阵亡两个，六个团长阵亡三个，营长阵亡十一个，连排长伤亡占全员的十分之八。第88师战前约6000余人，战后仅500人生还归队。

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1948年11月，率兵团参加徐蚌会战（淮海战役）。在遭到华东野战军包围后，率领16兵团以300余辆战车为先导孤军突围，突围后到达萧县时，经过一夜狂奔，凌晨时认为已经远离了战场，结果拂晓又遭到部分解放军部队的围攻，结果部队士气崩溃，该部最终大部被歼，孙元良孤身化装逃脱。

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因北伐期间临阵脱逃，且屡次有擅离部队独自逃跑的经历，获绰号“孙飞将”，讽刺他不以逃跑为耻。曾被赠言：成功虽无把握，逃跑却有决心。
在淞沪会战期间，有强奸女学生和贪污等劣行。[1]

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