游女、太夫、花魁
游廓的一天由黄昏开始，当游女换好衣裳、画好妆，店里的人拜祭完神明以后。还不能接客的年轻少女（新造）就在神坛前奏起了三味线，游女们便从二楼缓缓走下，与外街隔著的格子，等待客人挑选，称为见世。而这三味线的演奏直到半夜十二点才得以歇息。
游女分为许多等级，最高级的游女称为太夫，其次为格子、局、散茶、次女郎等...花魁（おいらん）则是吉原一地后期对於太夫的称呼，意思原为：「我们家的大姐头」。在极盛时代，吉原一地约有60~70位太夫，但是由於转移到新吉原，以及幕府大力扫荡江户中的私娼馆（冈场所），并将其中的游女赶进吉原，且随著客人阶级的转化，到了18世纪中，花魁则从吉原彻底消失。
花魁并不是依照游女的等级一步步往上爬，而是从被卖到游廓中的没落贵族的女儿或是民间的女孩中挑选具有资质、极端美丽的，从小加以精英训练，包括：文学、书道、茶道、棋艺、三味线等等训练。成长过程中也极端地限制饮食种种，确保能长成一流的美女，当然还有其他种种训练。
所以，养成一位花魁要花上极高的成本，也因为如此，花魁与其他等级的游女不同，不会在格子之后等待客人。如果想接近花魁，则必须到称为「扬屋」的茶店中寻找机会。客人到了扬屋以后，得先洒下重金饮食、招唤艺者来显示自己的财力。这时老板娘会探探客人的底细，看看适合那一个等级的花魁，再写一张「扬屋差纸」，请指名的花魁前来，这时重头戏才开始。
花魁往扬屋的路程称为「花魁道中」，在队伍最前方的是拿著印有专属於该位花魁定纹（类似家纹）灯笼的男人，接著是两位「秃」（指游廓中10岁前后帮花魁打杂的小女孩），手上拿著花魁的用品。再来才是穿著厚重，脚踏高五到六吋木屐的花魁，其后还跟著数位「新造」（年纪较秃为长，但还未能接客的女孩），以及保镳等人。
由於花魁身穿约20公斤的衣裳，脚踏奇高且重的木屐，所以有「花魁走路比牛车慢」的谚语。走路的方法又分为「内八文字」与「外八文字」，吉原的花魁主要以外八文字为主，不过不管那一种传说都要花上两三年的时间练习。永井荷风的俳句这麼比喻：
八文字（はちもんじ）
踏むや金鱼の
およぎぶり
到了扬屋以后，要是花魁看客人不顺眼，大可掉头就走。如果看对眼了，这也只是「初会」而已。客人得用尽方法显示财力及魅力赢得花魁的好感，当客人为求这一面，也许已经洒下了几十万至百万，却仍得屈居下位，离花魁所坐上位远远的。第二回见面的「里」也是如此这般，如果两情相悦，第三回见面，如果花魁准备了写著客人名字的筷子，这时才代表两情相悦，该晚才能一亲芳泽。这三次的见面就如同相亲、下聘、结婚，不过关系却相当的不对等，如果客人在这之后找了吉原内其他的游女，轻则花钱消灾，重则受到游女屋的保镳一阵毒打；但花魁则可以有许多熟客，如果花魁没空接见，则有称为「名代」的新造接待，不陪睡之外，客人还是得乖乖的掏出钱来。
如同其他的青楼文化一般，如果游女能有钱赎身，就可以离开吉原。但是就算是令人一掷千金的花魁，由於在各式教育上的投资也相当可观，所以如同多数的游女一般一生出不了吉原，游女年华老去以后，通常再以打杂、煮饭的下女身份雇用。感情上游女能有称为「间夫」的小白脸，不过这是暗默的了解，不能公开的。

独特的吉原文化
另外，吉原三边有沟渠，唯一的大门有幕府派驻的警卫看守，所以相当封闭。为了避免游女逃离，凡女性进入都要申请通行证，否则可能出不了吉原；而轿子除了医生进入看病以外，一律禁止进入吉原。为了避免纠纷与滋事，佩刀者必须将刀寄放在入口处的茶馆，要不然是不能找游女的。
语言上有所谓廓词，由於游女来自四面八方，为了统一各地不同的方言与口音，独特的用语因应而生。吉原所用的廓词叫做ありんす词，因为多以～んす结尾，如：ざんす、しんす、なんす等。日本著名通俗作家山田风太郎的「ありんす国传奇」，就是以吉原为背景的灵异小说。
对外的影响上，由於众多的男女情事都发展於此，於是浮世绘、歌舞伎、净琉璃、落语等艺术创作多以吉原中的故事为主题。旧吉原由於花魁多受到艺术、文化的精英教育，所以也常有各式各样的艺文聚会等在此举办。吉原游女的服装也不时的影响到江户的流行。明治、大正时代的许多文人也时常到此游历，当然还有江户时期写出名著「好色一代男」的井原西鹤。