乔治迈克尔跟戴安娜也是朋友关系，有过多次会面，私下通话和慈善合作，据说戴安娜暗恋乔治迈克尔，他们俩最公开的交集是在艾滋病慈善活动上。乔治曾为戴安娜支持的World AIDS Day音乐会担任表演嘉宾，并称戴安娜曾邀请他帮忙组织演出，据说两人会私下共进午餐打电话。戴安娜甚至曾向他倾诉与查尔斯婚姻破裂的细节，然而乔治在1997年也出席戴安娜的葬礼，这也是他在美国某公厕被钓鱼执法前一年
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乔治在1997年戴安娜葬礼后不久受访，坦言自己在威斯敏斯特教堂哭得稀里哗啦，他说自己忘了带手帕，眼泪止不住地流，还担心画面被播出去会很尴尬。他形容那种感觉几乎像是在重新经历我母亲的葬礼，因为就在同年早些时候，他的母亲也因癌症去世了
2016年乔治去世后，戴安娜的前御厨达伦·麦格雷迪发文回忆，戴安娜很喜欢乔治，他来肯辛顿宫吃午饭时总能逗笑她，心情好时，肯辛顿宫的庭院里会大声放他的音乐。2024年，英国皇家铸币局发行了乔治的纪念币，媒体报道时仍会提到他作为戴安娜的朋友出席过她的葬礼
乔治迈克尔曾花 25,000 英镑买下一幅戴安娜的争议肖像画。这幅画由艺术家 Stella Vine 创作，乔治是通过当时的伴侣 Kenny Goss（他拥有画廊）了解到这位画家的作品后，喜欢上并买下的。这算是他在戴安娜去世后，用自己的方式表达怀念的一个举动
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2017年（戴安娜逝世20周年前夕），一段1996年的私人通话录音被媒体曝光。内容是乔治打电话祝戴安娜生日快乐，戴安娜在电话里简要提到了离婚官司的进展，语气显得疲惫但如释重负。这算是两人私交的一个直接证据
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