1. 校长 - 这是蒋介石最常被称呼的外号，源于1924年出任黄埔军校校长，拥有众多学生。2. 蒋总司令 - 1926年出任国民革命军总司令时获得此称号。3. 蒋委员长 - 1932年初出任军事委员会委员长，也称委座。4. 总裁 - 1938年3月出任国民党总裁。5. 蒋总统 - 1948年底出任国民政府总统。6. 主席 - 1928年10月出任国民政府主席。7. 蒋光头 - 因蒋介石常年以光头形象示人而得名。1930年在黄埔军校时获得此外号，当时黄埔军校学员都剃光头，但只有蒋介石被称为"蒋光头"，这与他的性格和地位有关。8. 蒋二秃子 - 与蒋光头同理，带有戏谑意味。9. 运输大队长 - 源于解放战争时期，蒋介石的部队屡战屡败，大量美式装备被解放军缴获，如同给解放军"运输"装备。10. 微操达人/微操大师 - 讽刺蒋介石喜欢越级指挥，甚至直接给前线营连下命令，导致指挥混乱。11. 功德林招生办主任 - 因解放战争中蒋介石的许多部下战败被俘，进入功德林改造，如同给功德林"招生"。12. 日记大师 - 因蒋介石喜欢写日记而得名。13. 步兵排长 - 源于白崇禧对蒋介石军事才能的评价，认为他只能指挥一个步兵排。14. 炒股狂魔 - 因蒋介石喜爱炒股而得名。15. 老头子 - 因蒋介石曾拜上海青帮大佬黄金荣为师，按青帮辈分是第23辈悟字辈，而青帮称辈分大的头目为老头子。16. 红脸将军 - 蒋介石年轻时在凤麓学堂读书时，因带头要求校方改革教育而被开除，后经同学抗议学校收回决定，因此被同学称为"红脸将军"。17. 郑三发子 - 唐人在《金陵春梦》中对蒋介石童年时期名字的称呼。18. 常凯申 - 2008年清华大学历史系副主任王奇在翻译外文著作时，将蒋介石的韦氏拼音"Chiang Kai-shek"错误地译为"常凯申"，成为网络热梗。19. 空一格 - 源于台湾对蒋介石名字表示尊敬的书写格式，在"总统"和"蒋公"中间空一格，因此被戏称为"空一格"先生。20. 花生米 - 美国将军史迪威给蒋介石起的外号。史迪威对蒋介石消极抗日、保存实力极为不满，在日记中称他为"Peanut"（花生米）