2014年，莱利以2年175万美元的童工合同签下了怀特塞德，后者不负众望，用强力的封盖回馈了信任。2016年，怀特塞德成长为联盟顶级中锋，热火递上4年9800万的大合同。然而，拿到大合同后的怀特塞德个人表现却一路下滑，甚至出现拿钱不干活的状态。2019年，莱利一气之下送走了他，怀特塞德热火生涯就此结束。离开热火后，无论在开拓者还是国王，怀特塞德都没能摆脱“刷子”的称号，各球队管理层也认识到他属于数据＜作用的球员。无奈之下，怀特塞德只能在去年休赛期和爵士达成底薪签约。本赛季，怀特塞德在爵士的表现却让人眼前一亮，他作为戈贝尔的替补，在防守端既出工也出力，效率非常高。只能说，不同的球队体系，造出不同的人才。怀特塞德属于需要背后有人鞭策才能打好的球员，在爵士的严明纪律下，他找到了自己的位置。如果怀特塞德今年能帮爵士在季后赛闯出成绩，下个休赛期，他完全有能力拿中产合同。