李连英出生在清代的直隶省，也就是今河北省的河间府。也有人明确地说，他是今河北省大城县臧屯乡李甲村人。根据墓志铭的记载，他生於道光二十八年(西元1848年)，9岁入宫。清宫档案也证明，他确实在咸丰七年，由郑亲王端华府上送进皇宫当的太监，但不是9岁，而是13岁。
处世谨慎圆滑深得慈禧宠信
李进喜入宫后的名字叫李连英，同治十年左右，也就是他进宫14年的时候才由慈禧太后起名连英。他先后在奏事处和东路景仁宫当差，直到同治三年16岁时，才调到长春宫慈禧太后跟前。
此时，正值太监安得海被慈禧太后宠爱，红得发紫。他们二人虽然同时进宫，地位影响却差得很远。后来，安得海因少年得志，过分张狂，终於以“违背祖制，擅离京师”的罪名，在同治八年被山东巡抚丁宝桢拿获，砍了脑袋。
这件事使李连英得到了深刻的教训。他是一个十分聪明乖巧的人，很快就明白了应该如何摆正主子和奴才之间的关系。李连英不仅学会了揣摸主子的脾气和爱好，千方百计地讨主子的欢喜，同时还时时处处谨慎小心。这也算是李连英成功的秘诀吧。
同治十三年的时候(西元1874年)，年仅26岁的李连英开始任储秀宫的掌案首领大太监。这个职务一般需要进宫服役30年才有资格担任，可是李连英这时进宫刚满17年。
光绪五年(西元1879年)，李连英出任储秀宫四品花翎总管。同时，随著他的主子慈禧太后日益大权独揽，他的声望地位也一天天变得显赫起来。李连英31岁时，已经可以和敬事房的大总管也就是清宫太监的总头目平起平坐了。
到了光绪二十年，46岁的李连英被赏戴二品顶戴花翎，这在太监中创了一个从未有过的先例。因为早在雍正时期，雍正皇帝规定太监的品级以四品为限，不能再高出这个等级。到了慈禧太后，她却以自己的权势，为李连英突破了祖上传下来的规矩。
“干预”政事引得朝野不满:
在慈禧太后与李连英之间，几十年所形成的主仆关系与感情非同一般。在《在晚清宫廷生活见闻》中，晚清宫廷太监刘兴桥是这样描述李连英与慈禧太后之间的感情的：“就我们知道，每天三顿饭，早晚起居，他俩都互派太监或当面问候：‘进得好？‘‘吃得香？’在西苑、颐和园居住的时候，慈禧太后还经常来找李连英：‘连英啊！咱们遛弯去呀！‘李连英便出来陪她去玩。他俩走在前边，其余的人远远地随在后面。慈禧太后有时还把李连英召到她的寝宫，谈些黄老长生之术，两人常常谈到深夜。”